3-碘-1-哌啶子基-1-丙酮 | 215667-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-碘-1-哌啶子基-1-丙酮
• 英文名称: 3-iodo-1-piperidino-1-propanone
• 英文别名: 1-(3-Iodopropanoyl)piperidine；3-iodo-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 215667-89-3
• 化学式: C₈H₁₄INO
• 分子量: 267.11
• InChiKey: UZJBJEISOTZIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipentylzinc 、 3-碘-1-哌啶子基-1-丙酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(piperidin-1-yl)octane-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的高效镍催化的两个Csp（3）中心之间的交叉偶联反应。

  摘要：

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。

  DOI：

  10.1021/jo982317b
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-piperidino-1-propanone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-碘-1-哌啶子基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的镍催化与未活化烯烃的烷基锆茂新星交叉偶联。

  摘要：

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.010

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling between Functionalized Primary or Secondary Alkylzinc Halides and Primary Alkyl Halides
  作者：Anne Eeg Jensen、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo0105787

  日期：2002.1.1

  In the presence of Bu4NI (3 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol %), unreactive primary and secondary alkylzinc iodides undergo nickel-catalyzed cross-couplings with various primary alkyl iodides or bromides. More reactive secondary dialkylzincs and the mixed zinc organometallics RZnTMSM undergo the cross-coupling reaction in the absence of Bu4NI. The bicyclic secondary diorganozinc 6 prepared via boron-zinc exchange reacts with high retention of configuration. Free NH-groups are tolerated in the cross-coupling allowing the synthesis of aminated products.
• An Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Between sp3 Carbon Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Gaelle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2387::aid-anie2387>3.3.co;2-d

  日期：1998.9.18
• ETHYL 3-(p-CYANOPHENYL)PROPIONATE FROM ETHYL 3-IODOPROPIONATE AND p-CYANOPHENYLZINC BROMIDE
  作者：Jensen, Anne Eeg、Kneisel, Florian、Knochel, Paul、Girijavallabhan、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0035

  日期：——
• Ni(II)-Catalyzed Cross-Coupling between Polyfunctional Arylzinc Derivatives and Primary Alkyl Iodides
  作者：Riccardo Giovannini、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja982520o

  日期：1998.11.1
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。