methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanoate | 220804-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanoate
• CAS: 220804-15-9
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: ODBAWETWDYFANW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 三甲硅氧基-2-呋喃 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷氧基)呋喃与丙酮酸盐的α-区域选择性水性向山羟醛反应

  摘要：

  报道了一种能够从 2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃和酮酯中获得 α-（羟烷基）丁烯内酯的方法，并具有出色的区域控制。尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏用于 O-甲硅烷基化二烯醇的 α-区域选择性 Mukaiyama 型羟醛反应的催化方法。我们证明亲核二烯醇的 α 和 γ 位置之间具有挑战性的竞争可以通过使用水性溶剂来控制。在 2-(三甲基甲硅烷氧基)呋喃中观察到的这种现象可以进一步扩展到 2-(三甲基甲硅烷氧基)噻吩的反应，但效率较低，可以扩展到 2-(三甲基甲硅烷氧基)吡咯。此外，由 (R,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600258

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Aminosulfoximines in Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Yutian Wang、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200903077

  日期：2010.4.19

  Vinylogous Mukaiyama‐type aldol reactions have been catalyzed by a combination of Cu(OTf)2 and readily available C1‐symmetric aminosulfoximines. After a fine‐tuning of the reaction conditions and an optimization of the modularly assembled ligand structure, high stereoselectivities and excellent yields have been achieved in catalyzed reactions involving various electrophile/nucleophile combinations

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。
• Surface-enhanced stereoselectivity in Mukaiyama aldol reactions catalyzed by clay-supported bis(oxazoline)–copper complexes
  作者：María J. Fabra、José M. Fraile、Clara I. Herrerías、Fernando J. Lahoz、José A. Mayoral、Ignacio Pérez

  DOI：10.1039/b809956a

  日期：——

  Surface effects on a laponite-exchanged bis(oxazoline)-copper complex modify the stereochemical course of the Mukaiyama aldol reaction between 2-(trimethylsilyloxy)furan and alpha-ketoesters, leading up to 90% ee (dr 86 : 14) becoming the best overall result obtained for this reaction and significantly improving the homogeneous process.

  皂石交换的双（恶唑啉）-铜配合物的表面效应改变了2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与α-酮酸酯之间Mukaiyama醛醇缩合反应的立体化学过程，导致90％ee（dr 86:14）成为最佳该反应获得的总体结果并显着改善了均相过程。