3-(acetylethoxycarbonylmethyl)-1,2,3-triphenylcyclopropene | 85572-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(acetylethoxycarbonylmethyl)-1,2,3-triphenylcyclopropene
• 英文别名: 2-(1,2,3-triphenyl-2-cyclopropenyl)-3-oxobutyrate；ethyl 3-oxo-2-(1,2,3-triphenylcycloprop-2-en-1-yl)butanoate
• CAS: 85572-28-7
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: RRNYRCZXVSQSGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylethoxycarbonylmethyl)-1,2,3-triphenylcyclopropene 在 copper octadecanoate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1,2,3-triphenyl-4-ethoxycarbonyl-5-methylcyclopentadien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Plotkin, V. N.; Domnin, I. N.; Dmitrieva, E. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 1007 - 1009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 triphenylcyclopropene perchlorate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSHIDA, HIROSHI;NAKAJIMA, MIKITO;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI;ACHE+, CHEM. LETT., 1983, N 2, 155-158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL CYCLISATION REACTION OF ALKYLTHIODIPHENYLCYCLOPROPENIUM IONS WITH 1,3-DIKETONES TO GIVE CYCLOPENTADIENOLS
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto、R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1246/cl.1983.155

  日期：1983.2.5

  Alkylthiodiphenylcyclopropenium ions reacted with 2,4-pentanedione or ethyl acetoacetate to give cyclopentadienol derivatives by ring expansion, while triphenylcyclopropenium perchlorate yielded substituted cyclopropenes.

  烷硫代二苯基环丙镨离子与2,4-戊二酮或乙基乙酰乙酸酯反应，通过环扩张生成环戊二烯醇衍生物，而三苯基环丙镨高氯酸盐则生成取代环丙烯。
• A Novel Cyclization Reaction of Alkylthiodiphenylcyclopropenium Ions with Acyclic 1,3-Diketones to Give Cyclopentadienols
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto、R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1246/bcsj.56.3015

  日期：1983.10

  2,4-pentanedione (3a) and ethyl acetoacetate (3b) yielded the cyclopentadienol derivatives (4) by ring expansion. One of the products 4a was shown to be 4-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-1-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene by X-ray crystallography. Chemical transformation of the products yielded some cyclopentenones. Triphenylcyclopropenium perchlorate reacted with 3a and 3b affording the ketocyclopropene

  甲硫基、乙硫基和苄硫基二苯基环丙烯盐与 2,4-戊二酮 (3a) 和乙酰乙酸乙酯 (3b) 的反应通过扩环得到环戊二烯醇衍生物 (4)。通过 X 射线晶体学显示，产物 4a 之一是 4-乙酰基-5-羟基-5-甲基-1-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-环戊二烯。产物的化学转化产生了一些环戊烯酮。高氯酸三苯基环丙烯鎓与 3a 和 3b 反应，以良好的收率得到酮环丙烯。
• PLOTKIN V. N.; DOMNIN I. N.; DMITRIEVA E. F.; KOMENDANTOV M. I., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 5, 1115-1118
  作者：PLOTKIN V. N.、 DOMNIN I. N.、 DMITRIEVA E. F.、 KOMENDANTOV M. I.

  DOI：——

  日期：——