ethyl 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-morpholinoacetate | 230302-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-morpholinoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-morpholin-4-ylacetate
• CAS: 230302-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: LAGVZBCDKGTKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-morpholinoacetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Morpholino-<2-hydroxy-naphthyl-(1)>-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Racemic α-Aryl-α-amino Acid Esters via Aminoalkylation with in situ Generated Glycine Cation Equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3497
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吗啉基)乙酸乙酯 、 2-萘酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-morpholinoacetate
  参考文献：
  名称：

  Arylglycine-derivative synthesis via oxidative sp³ C–H functionalization of α-amino esters

  摘要：

  描述了一种合成芳基甘氨酸衍生物的高效方法。在常温下，在间-氯过氧苯甲酸存在下，萘酚和酚与α-氨基酯的氧化偶联反应顺利进行，产生了满意的芳基甘氨酸衍生物收率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.178

文献信息

• Application of partially aromatic ortho-quionone-methides for the synthesis of novel naphthoxazines with improved antibacterial activity
  作者：Dóra Hegedűs、Nikoletta Szemerédi、Gabriella Spengler、István Szatmári

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114391

  日期：2022.7

  Mannich reaction, new aminonaphthol derivatives substituted with 2- and 1-naphthol were synthesised. The stabilization of precursor bifunctional compounds via partially aromatic ortho-quinone methide intermediate was tested with different cyclic imines in [4 + 2] cycloaddition. Based on 1H NMR analysis, in the case of new α-amino acid esters the formation of a single product has been assumed. The NOE spectrum

  以萘酚和吗啉为原料，以乙醛酸乙酯为改性曼尼希反应中的醛组分，合成了新的被2-和1-萘酚取代的氨基萘酚衍生物。用不同的环状亚胺在 [4 + 2] 环加成中测试了通过部分芳族邻苯醌甲基化物中间体对前体双功能化合物的稳定性。基于1 H NMR 分析，在新的 α-氨基酸酯的情况下，假设形成单一产物。NOE谱证明新形成的立体中心的相对构型是反式的。这些化合物也在细菌中进行了测试，以减少或逆转抗生素耐药性。化合物13和14可抑制易感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的外排泵系统。
• A Modified Mannich-Type Reaction Catalyzed by VO(acac)₂
  作者：Der-Ren Hwang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/ol017229j

  日期：2002.2.1

  A facile VO(acac)(2)-catalyzed in situ generation of iminium ions from amine N-oxides and their participation in a modified Mannich-type reaction is described.