2-(p-Tolylsulfonyl)oxy-1,4-naphthoquinone | 70871-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(p-Tolylsulfonyl)oxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Tosyloxy-1,4-naphthochinon；1,4-naphthalenedione, 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]；2-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]oxy]-1,4-naphthalenedione；(1,4-dioxonaphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70871-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅S
• 分子量: 328.345
• InChiKey: OOZWHBGUEQUIEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  512.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Tolylsulfonyl)oxy-1,4-naphthoquinone 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEIGENBAUM, A.;PETE, J. -P.;SCHOLLER, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2355-2360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEIGENBAUM, A.;PETE, J. -P.;SCHOLLER, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2355-2360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and correlation of cytotoxicity versus redox potential of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Chien-Chang Shen、Shakil N. Afraj、Chia-Cheng Hung、Balaji D. Barve、Li-Ming Yang Kuo、Zhi-Hu Lin、Hisu-O. Ho、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127976

  日期：2021.6

  4-naphthoquinone derivatives of lawsone (1), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2), and juglone (3) were synthesized by alkylation, acylation, and sulfonylation reactions. The yields of lawsone derivatives 1a-1k (type A), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 2a-2j (type B), and juglone derivatives 3a-3h (type C) were 52–99%, 53–96%, and 28–95%, respectively. All compounds were tested in vitro for the cytotoxicity

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。
• Molecular anchors—mimicking metabolic processes in thiol analysis
  作者：Robert B. Smith、Claire Canton、Nathan S. Lawrence、Callum Livingstone、James Davis

  DOI：10.1039/b611471g

  日期：——

  The interaction between various novel naphthoquinones and glutathione was explored using a variety of electrochemical techniques. An adamantane derivatised quinone was found to adsorb strongly to carbon surfaces providing a robust film possessing a distinct and consistent voltammetric profile which is markedly different from solution based species. The anodic peak process was found to respond to increasing additions of glutathione and the analytical merits have been assessed. In contrast to conventional thiol–quinone electrochemistry, the detection pathway involves the solubilisation and removal of the hydrophobic quinone derivative through conjugation with glutathione. The peak potential (+0.2 V vs. Ag/AgCl) is such that an unambiguous response to glutathione can be achieved in the presence of a significant excess (1 mM) of common physiological components.

  利用多种电化学技术探讨了各种新型萘醌与谷胱甘肽之间的相互作用。发现金刚烷衍生化的醌能够强烈吸附在碳表面，形成具有独特且一致伏安图谱的坚固薄膜，这与溶解态的物种明显不同。研究发现，阳极峰值过程对谷胱甘肽的逐次添加有响应，并且其分析优点已得到评估。与传统的巯基-醌电化学不同，检测途径涉及通过与谷胱甘肽结合使疏水性醌衍生物溶解和去除。峰值电位（+0.2 V vs. Ag/AgCl）使得在存在大量（1 mM）常见生理组分时也能明确响应谷胱甘肽。
• Metal-free intermolecular cyclopropanation between alkenes and iodonium ylides mediated by PhI(OAc)₂·Bu₄NI
  作者：Jason Tao、Carl D. Estrada、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c7cc04859a

  日期：——

  A rapid, mild and metal-free intermolecular cyclopropanation between iodonium ylides and alkene-containing substrates mediated by PhI(OAc)2·Bu4NI is reported. Iodonium ylides of cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyls were reacted with a variety of mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes of various structural types to give 29 cyclopropanes in up to 97% yield.

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 7. Mitt. C-Methylierung von 1,4-Naphthochinonen
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19843170706

  日期：——

  Durch Einwirkung von Fenton's Reagens auf Dimethylsulfoxid erfolgt C‐Methylierung des chinoiden Systems von 1,4‐Naphthochinonen durch CH 3• unter besonders milden Bedingungen. Die Ausbeuten sind abhängig von den Substituenten in 2‐ bzw. 3‐Stellung und von geeigneten Schutzgruppen der OH‐Funktion in 5‐Stellung.

  Fenton's 试剂对二甲基亚砜的作用导致1,4-萘醌的醌型系统在特别温和的条件下被CH 3 • 甲基化。产率取决于2-或3-位的取代基和5-位OH官能团的合适保护基。
• Photochemical reactivity of .alpha.-sulfonyloxy enones: an easy method for arylation of 1,2-diketones
  作者：Alexandre Feigenbaum、Jean Pierre Pete、Denise Scholler

  DOI：10.1021/jo00187a011

  日期：1984.6