2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-yl)acetic acid [(2-hydroxy phenyl)methylene]hydrazide | 946848-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-yl)acetic acid [(2-hydroxy phenyl)methylene]hydrazide
• 英文别名: SGK199
• CAS: 946848-57-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: MYMOFYFAPGFNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-yl)acetic acid [(2-hydroxy phenyl)methylene]hydrazide 、 巯基乙酸 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到SGK212
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的依托度酸酰肼衍生物的合成、细胞毒性和促凋亡活性

  摘要：

  本研究合成了依托度酸酰肼和一系列新型依托度酸酰肼-腙 3-15 和依托度酸 4-噻唑烷酮 16-26。新化合物的结构通过光谱（FT-IR、1H NMR、13C NMR、HREI-MS）方法确定。美国国家癌症研究所 (NCI, Bethesda, USA) 对 60 种人类癌细胞系的全组确定了一些选定的化合物。2-(1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-基)乙酸[(4-氯苯基)亚甲基]酰肼9对前列腺癌细胞系 PC-3，在 10-5 M (10 µM) 下具有 58.24% 的生长抑制。使用 MTT 比色法，在体外针对前列腺细胞系 PC-3 和大鼠成纤维细胞系 L-929 评估了化合物 9 在不同剂量下的细胞活力和生长抑制。与依托度酸相比，化合物 9 对 PC-3 细胞表现出抗癌活性，IC50 值为 54 µM (22.842 µg/mL)，并且对 L-929 大鼠成

  DOI：

  10.1002/ardp.201200449
• 作为产物：
  描述：

  依托度酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-yl)acetic acid [(2-hydroxy phenyl)methylene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的依托度酸酰肼衍生物的合成、细胞毒性和促凋亡活性

  摘要：

  本研究合成了依托度酸酰肼和一系列新型依托度酸酰肼-腙 3-15 和依托度酸 4-噻唑烷酮 16-26。新化合物的结构通过光谱（FT-IR、1H NMR、13C NMR、HREI-MS）方法确定。美国国家癌症研究所 (NCI, Bethesda, USA) 对 60 种人类癌细胞系的全组确定了一些选定的化合物。2-(1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-基)乙酸[(4-氯苯基)亚甲基]酰肼9对前列腺癌细胞系 PC-3，在 10-5 M (10 µM) 下具有 58.24% 的生长抑制。使用 MTT 比色法，在体外针对前列腺细胞系 PC-3 和大鼠成纤维细胞系 L-929 评估了化合物 9 在不同剂量下的细胞活力和生长抑制。与依托度酸相比，化合物 9 对 PC-3 细胞表现出抗癌活性，IC50 值为 54 µM (22.842 µg/mL)，并且对 L-929 大鼠成

  DOI：

  10.1002/ardp.201200449