9-hydroxy-8-(3'-(9'-hydroxy-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-7',10'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-5'-chloro-1',4'-dioxo-6'-methoxy-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione | 1146943-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-hydroxy-8-(3'-(9'-hydroxy-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-7',10'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-5'-chloro-1',4'-dioxo-6'-methoxy-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
• 英文别名: 8-[5-Chloro-3-(9-hydroxy-3,3-dimethyl-7,10-dioxobenzo[f]chromen-8-yl)-6-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-9-hydroxy-3,3-dimethylbenzo[f]chromene-7,10-dione
• CAS: 1146943-03-4
• 化学式: C₄₁H₂₇ClO₁₁
• 分子量: 731.112
• InChiKey: OHAYLWBRCFCUTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-8-(3'-(9'-hydroxy-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-7',10'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-5'-chloro-1',4'-dioxo-6'-methoxy-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9-hydroxy-8-(3'-(9'-hydroxy-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-7',10'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-5'-chloro-1',4'-dioxo-6'-methoxy-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177