1-((Z)-3-Methylsulfanyl-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene | 75238-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-((Z)-3-Methylsulfanyl-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• CAS: 75238-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: IWRHMIFPDCEPAG-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 1-(1,2,3,4-tetrahydro)-naphtyl thioether 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 1-(1-Methylsulfanyl-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 、 6-((E)-3-Methylsulfanyl-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 、 1-((Z)-3-Methylsulfanyl-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 、 1-((E)-3-Methylsulfanyl-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苄基硫醚衍生的碳负离子的重排

  摘要：

  烯丙基苄基硫醚的金属化涉及苄基或烯丙基氢。苄基碳负离子经历快速的[2,3]σ迁移，而烯丙基碳负离子引起各种重排，其中烯丙基单元向对位迁移倒立的位置。由苄基碳负离子与烯丙基碳负离子所产生的产物的比例的温度依赖性表明，只有在特殊条件下，才会发生烯丙基向苄基碳负离子的转化：（a）缓慢添加碱；（b）相对于碱过量的硫醚，和（c）将反应介质的温度从-78°升高到-15°。在最后一种情况下，质子转移是分子内的，如标记的硫醚所示。不同重排的程度取决于温度和溶剂。此时无法选择对位迁移5 → 9a的机制。已经发现，离去基团对烯丙基甲基硫醚与苄基卤化物的负离子反应区域选择性的影响。二苄基的存在表明，除S N 2反应外，还发生了一些电子转移过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87027-x