(1S,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1-chloro-14-hydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone | 133941-43-2

分子结构分类

有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1S,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1-chloro-14-hydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone

英文别名

——

(1S,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1-chloro-14-hydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone化学式

CAS

133941-43-2

化学式

C₄₄H₆₈ClNO₁₁

mdl

——

分子量

822.477

InChiKey

YPLCHMSCJTZALG-LFZNUXCKSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4
重原子数：

57
可旋转键数：

7
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.77
拓扑面积：

158
氢给体数：

2
氢受体数：

11

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
他克莫司	Tacrolimus	104987-11-3	C₄₄H₆₉NO₁₂	804.031

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1-amino-14-hydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone	134166-81-7	C₄₄H₇₀N₂O₁₁	803.047
——	N-[(1R,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-14-hydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-1-yl]acetamide	134166-82-8	C₄₆H₇₂N₂O₁₂	845.084

反应信息

作为反应物：

描述：

(1S,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1-chloro-14-hydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone 在 ammonium hydroxide 作用下，以四氢呋喃为溶剂，生成 (9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1-amino-14-hydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone

参考文献：

名称：

C10 N-酰基修饰的FK-506：肽基-脯氨酰基顺反异构化过渡态的可能杂合类似物。

摘要：

已经制备了FK-506的三种C-10 N-酰基衍生物。这些类似物受体结合的减少与FK-506和肽底物的直接重叠不一致。

DOI：

10.1016/s0040-4039(00)79671-7
作为产物：

描述：

他克莫司在吡啶、氯化亚砜作用下，以二氯甲烷为溶剂，生成 (1S,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1-chloro-14-hydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone

参考文献：

名称：

C10 N-酰基修饰的FK-506：肽基-脯氨酰基顺反异构化过渡态的可能杂合类似物。

摘要：

已经制备了FK-506的三种C-10 N-酰基衍生物。这些类似物受体结合的减少与FK-506和肽底物的直接重叠不一致。

DOI：

10.1016/s0040-4039(00)79671-7

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