5-(dimethylamino)-N,N-bis[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]naphthalene-1-sulfonamide | 1541192-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-N,N-bis[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1541192-46-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₆O₂S
• 分子量: 494.661
• InChiKey: JPDQRNDSFSEBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 5-(dimethylamino)-N,N-bis[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]naphthalene-1-sulfonamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A novel copper(ii) complex as a nitric oxide turn-on fluorosensor: intracellular applications and DFT calculation

  摘要：

  本文报道了一种易于合成的新型丹磺酰基NO开启传感器L2的开发。L2与Cu2+的紫外-可见滴定数据显示，在波长418 nm处吸收逐渐增加，与Cu2+浓度相关，通过非线性最小二乘计算机拟合程序分析，得到K = (1.16 ± 0.36) × 106 M−1和n = (1.28 ± 0.03)，表明形成了1:1的配合物。通过DFT计算优化了L2及其配合物[Cu(L2)Cl]+ (1)的基态几何结构，结果显示在配合物1中，中心金属离子呈扭曲的四面体几何结构，键长与类似Cu2+配合物中发现的键长非常接近。L2的荧光在甲腈-水(9:1, v/v)中与顺磁性Cu2+形成[Cu(L2)Cl]+时被显著淬灭(约60倍)，在HEPES缓冲液中pH 7.2下，进一步与Angeli盐(Na2N2O3)处理后恢复其荧光性质约15倍，这是由于溶液中由Na2N2O3生成的NO将Cu2+还原为Cu+。寿命测量显示，自由配体L2(τ0 = 12 ns)与Cu2+结合后寿命显著减少(τ0 = 2.1 ns)。通过3σ方法计算的NO检测限为1.6 nM。[CuII(L2)Cl]+的荧光增强是由NO诱导的[CuII(L2)Cl]+ (1)还原为[CuI(L2)]+ (2)，这通过850 nm处d–d跃迁带的消失以及X波段EPR信号的消失得到支持。通过荧光显微镜在源自人类宫颈癌的HeLa细胞上检查了L2的选择性“开启”荧光行为，结果显示强烈的细胞内荧光，在加入Cu2+后被强烈抑制，但在进一步与Angeli盐(Na2N2O3)孵育后恢复其荧光性质。通过ESI-MS+ (m/z)分析确认了溶液中[CuII(L2)Cl]+和[CuI(L2)]+的存在。不同生物相关阳离子和阴离子对L2荧光性质的影响表明，只有[CuII(L2)Cl]+对NO显示出高选择性，表明其在特定剂量下适合细胞内应用，无需过多担心其细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3dt52521j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-(dimethylamino)-N,N-bis[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A novel copper(ii) complex as a nitric oxide turn-on fluorosensor: intracellular applications and DFT calculation

  摘要：

  本文报道了一种易于合成的新型丹磺酰基NO开启传感器L2的开发。L2与Cu2+的紫外-可见滴定数据显示，在波长418 nm处吸收逐渐增加，与Cu2+浓度相关，通过非线性最小二乘计算机拟合程序分析，得到K = (1.16 ± 0.36) × 106 M−1和n = (1.28 ± 0.03)，表明形成了1:1的配合物。通过DFT计算优化了L2及其配合物[Cu(L2)Cl]+ (1)的基态几何结构，结果显示在配合物1中，中心金属离子呈扭曲的四面体几何结构，键长与类似Cu2+配合物中发现的键长非常接近。L2的荧光在甲腈-水(9:1, v/v)中与顺磁性Cu2+形成[Cu(L2)Cl]+时被显著淬灭(约60倍)，在HEPES缓冲液中pH 7.2下，进一步与Angeli盐(Na2N2O3)处理后恢复其荧光性质约15倍，这是由于溶液中由Na2N2O3生成的NO将Cu2+还原为Cu+。寿命测量显示，自由配体L2(τ0 = 12 ns)与Cu2+结合后寿命显著减少(τ0 = 2.1 ns)。通过3σ方法计算的NO检测限为1.6 nM。[CuII(L2)Cl]+的荧光增强是由NO诱导的[CuII(L2)Cl]+ (1)还原为[CuI(L2)]+ (2)，这通过850 nm处d–d跃迁带的消失以及X波段EPR信号的消失得到支持。通过荧光显微镜在源自人类宫颈癌的HeLa细胞上检查了L2的选择性“开启”荧光行为，结果显示强烈的细胞内荧光，在加入Cu2+后被强烈抑制，但在进一步与Angeli盐(Na2N2O3)孵育后恢复其荧光性质。通过ESI-MS+ (m/z)分析确认了溶液中[CuII(L2)Cl]+和[CuI(L2)]+的存在。不同生物相关阳离子和阴离子对L2荧光性质的影响表明，只有[CuII(L2)Cl]+对NO显示出高选择性，表明其在特定剂量下适合细胞内应用，无需过多担心其细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3dt52521j