4-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-2,1,3-benzothiadiazole | 1338383-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 2-(7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)phenol
• CAS: 1338383-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: QGSJBZDEXUCDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-2,1,3-benzothiadiazole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-methyl-3-(2-(dicyclohexylphosphinothioyl)phenyl)-1,2-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基膦酸酯的高对映选择性合成：使用高分子量，螺旋手性聚喹喔啉基膦的不对称Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  发生新的变化：存在高分子量螺旋手性聚喹喔啉基膦（PQXphos）的情况下，1-溴-2-萘膦酸酯与邻甲基取代的苯基硼酸的不对称Suzuki-Miyaura偶联具有高对映选择性。带有二芳基膦基侧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103792
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-7-甲基苯并[1,2,5]噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二唑作为可修饰的导向基团，具有高选择性的钯催化的芳烃C–H酰氧基化作用

  摘要：

  首次报道了苯并噻二唑-芳烃衍生物的钯催化直接芳烃C-H酰氧基化的有效方案。关键策略是使用苯并噻二唑作为可修饰的指导基团。可以通过调节反应条件来获得高度选择性的单或双酰氧基化，提供各种酰氧基化的苯并噻二唑衍生物，这些衍生物可以合理地调整其电子性能，并应用于有机电子和光电子材料中。最后，通过对苯并噻二唑导向基团的多样性取向的修饰，酰氧基化产物可以容易地转化成各种有价值的官能化的（杂）联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02414