(E)-5-methyl-2-(5-amino-2,4-dichlorostyryl)benzothiazole | 952067-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-5-methyl-2-(5-amino-2,4-dichlorostyryl)benzothiazole
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-[(E)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]aniline
• CAS: 952067-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂S
• 分子量: 335.257
• InChiKey: COHSQSMTAGZJBG-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-2-(5-amino-2,4-dichlorostyryl)benzothiazole 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 3-amino-2-chloro-10-methylbenzothiazolo[3,2-a]quinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT CELLULAR MARKERS

  摘要：

  一种合成苯并咔唑[3,2-a]喹啉盐酸盐的方法，包括引入氨基取代基和硝基取代基，从而得到四种化合物，分别为NBQ-38（7-乙基-3-硝基苯并咪唑[3,2-a]喹啉盐酸盐），NBQ-95（2-氯-10-甲基-3-硝基苯并噻唑[3,2-a]喹啉盐酸盐），ABQ-38（3-氨基-7-乙基苯并咪唑[3,2-a]喹啉盐酸盐）和ABQ-95（3-氨基-2-氯-10-甲基苯并噻唑[3,2-a]喹啉盐酸盐）。该方法提高了化合物的生物活性。这些化合物进一步用于细胞内结合、通过线粒体损伤和caspases 3和7激活介导的凋亡激活对恶性细胞的细胞毒性、细胞器结合和损伤以及由于自荧光特性而产生的标记。

  公开号：

  US20100256378A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methyl-2-(2,4-dichloro-5-nitrostyryl)benzothiazole 在 nickel boride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-5-methyl-2-(5-amino-2,4-dichlorostyryl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT CELLULAR MARKERS

  摘要：

  一种合成苯并咔唑[3,2-a]喹啉盐酸盐的方法，包括引入氨基取代基和硝基取代基，从而得到四种化合物，分别为NBQ-38（7-乙基-3-硝基苯并咪唑[3,2-a]喹啉盐酸盐），NBQ-95（2-氯-10-甲基-3-硝基苯并噻唑[3,2-a]喹啉盐酸盐），ABQ-38（3-氨基-7-乙基苯并咪唑[3,2-a]喹啉盐酸盐）和ABQ-95（3-氨基-2-氯-10-甲基苯并噻唑[3,2-a]喹啉盐酸盐）。该方法提高了化合物的生物活性。这些化合物进一步用于细胞内结合、通过线粒体损伤和caspases 3和7激活介导的凋亡激活对恶性细胞的细胞毒性、细胞器结合和损伤以及由于自荧光特性而产生的标记。

  公开号：

  US20100256378A1

文献信息

• Fluorescent cellular markers
  申请人：——

  公开号：US08124770B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  A synthesis procedure for benzazolo[3,2-a]quinolinium chloride salts and the inclusion of amino-substituent and nitro-substituent resulting in four compounds such as NBQ-38 (7-Ethyl-3-nitrobenzimidazolo[3,2-a]quinolinium Chloride), NBQ-95(2-Chloro-10-methyl-3-nitrobenzothiazolo[3,2-a]quinolinium chloride), ABQ-38(3-amino-7-ethylbenzimidazo [3,2-a]quinolinium chloride), and ABQ-95 (3-amino-2-chloro-10-methylbenzothiazolo[3,2-a]quinolinium chloride) wherein said procedures provides an increment in the compounds biological activity. The compounds are further used for intra cellular binding, cytotoxicity on malignant cells through apoptosis activation mediated by mitochondrial damage and caspases 3 and 7 activation, cellular organelles binding and damage, and a marker due to the auto-fluorescent properties.

  一种苯并咔唑[3,2-a]喹啉盐合成方法，包括氨基取代基和硝基取代基，从而得到四种化合物，如NBQ-38（7-乙基-3-硝基苯并咔唑[3,2-a]喹啉盐），NBQ-95（2-氯-10-甲基-3-硝基苯并噻唑[3,2-a]喹啉盐），ABQ-38（3-氨基-7-乙基苯并咔唑[3,2-a]喹啉盐）和ABQ-95（3-氨基-2-氯-10-甲基苯并噻唑[3,2-a]喹啉盐），其中所述方法提供了化合物的生物活性增加。这些化合物进一步用于细胞内结合、恶性细胞的细胞毒性，通过线粒体损伤和半胱氨酸蛋白酶3和7的激活介导的凋亡激活，细胞器结合和损伤，以及由于自荧光性质而产生的标记。
• US8124770B2
  申请人：——

  公开号：US8124770B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] FLUORESCENT CELLULAR MARKERS<br/>[FR] MARQUEURS CELLULAIRES FLUORESCENTS
  申请人：BEATRIZ ZAYAS BEATRIZ

  公开号：WO2010135751A2

  公开（公告）日：2010-11-25

  A synthesis procedure for benzazolo[3,2-a]quinolinium chloride salts and the inclusion of amino-substituent and nitro-substituent resulting in four compounds such as NBQ-38(7-Ethyl-3-nitrobenzimidazolo[3,2-a]quinolinium Chloride), NBQ-95(2-Chloro-10-methyl-3-nitrobenzothiazolo[3,2-a] quinolinium chloride), ABQ-38 (3-amino-7-ethylbenzimidazo[3,2-a]quinolinium chloride), and ABQ-95(3-amino-2-chloro-10-methylbenzothiazolo[3,2-a]quinolinium chloride) wherein said procedures provides an increment in the compounds biological activity. The compounds are further used for intra cellular binding, cytotoxicity on malignant cells through apoptosis activation mediated by mitochondrial damage and caspases 3 and 7 activation, cellular organelles binding and damage, and a marker due to the auto-fluorescent properties.
• FLUORESCENT CELLULAR MARKERS
  申请人：Zayas Beatriz

  公开号：US20100256378A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A synthesis procedure for benzazolo[3,2-a]quinolinium chloride salts and the inclusion of amino-substituent and nitro-substituent resulting in four compounds such as NBQ-38(7-Ethyl-3-nitrobenzimidazolo[3,2-a]quinolinium Chloride), NBQ-95(2-Chloro-10-methyl-3-nitrobenzothiazolo[3,2-a]quinolinium chloride), ABQ-38(3-amino-7-ethylbenzimidazo[3,2-a]quinolinium chloride), and ABQ-95(3-amino-2-chloro-10-methylbenzothiazolo[3,2-a]quinolinium chloride) wherein said procedures provides an increment in the compounds biological activity. The compounds are further used for intra cellular binding, cytotoxicity on malignant cells through apoptosis activation mediated by mitochondrial damage and caspases 3 and 7 activation, cellular organelles binding and damage, and a marker due to the auto-fluorescent properties.

  一种合成苯并咔唑[3,2-a]喹啉盐酸盐的方法，包括引入氨基取代基和硝基取代基，从而得到四种化合物，分别为NBQ-38（7-乙基-3-硝基苯并咪唑[3,2-a]喹啉盐酸盐），NBQ-95（2-氯-10-甲基-3-硝基苯并噻唑[3,2-a]喹啉盐酸盐），ABQ-38（3-氨基-7-乙基苯并咪唑[3,2-a]喹啉盐酸盐）和ABQ-95（3-氨基-2-氯-10-甲基苯并噻唑[3,2-a]喹啉盐酸盐）。该方法提高了化合物的生物活性。这些化合物进一步用于细胞内结合、通过线粒体损伤和caspases 3和7激活介导的凋亡激活对恶性细胞的细胞毒性、细胞器结合和损伤以及由于自荧光特性而产生的标记。