2’-deuteriol-phenylnaphthalen-2-ol | 1178513-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2’-deuteriol-phenylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(2-deuterophenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1178513-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 221.263
• InChiKey: JGAVFTDDWQHAAS-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2’-deuteriol-phenylnaphthalen-2-ol 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 键活化方法 RuII 催化萘酚的乙烯基脱芳构化

  摘要：

  1-芳基-2-萘酚与内部炔烃的分子间环化反应在Ru催化剂和Cu氧化剂的存在下有效进行，通过C(sp(2))-H键的连续裂解、迁移插入生成螺环化合物炔烃和萘环的脱芳构化。通过这种新方法可以获得具有全碳四元立体中心的各种螺环分子，具有良好的产率和出色的区域选择性，并且目前的方法可以耐受各种合成重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja410060e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)萘-2-醇 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以87%的产率得到2’-deuteriol-phenylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 键活化方法 RuII 催化萘酚的乙烯基脱芳构化

  摘要：

  1-芳基-2-萘酚与内部炔烃的分子间环化反应在Ru催化剂和Cu氧化剂的存在下有效进行，通过C(sp(2))-H键的连续裂解、迁移插入生成螺环化合物炔烃和萘环的脱芳构化。通过这种新方法可以获得具有全碳四元立体中心的各种螺环分子，具有良好的产率和出色的区域选择性，并且目前的方法可以耐受各种合成重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja410060e

文献信息

• TBDPS and Br-TBDPS Protecting Groups as Efficient Aryl Group Donors in Pd-Catalyzed Arylation of Phenols and Anilines
  作者：Chunhui Huang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja904791y

  日期：2009.8.12

  as an efficient phenyl group donor for o-bromophenols via Pd-catalyzed C-H arylation followed by a routine TBAF deprotection of the resulting silacycles. Employment of the newly designed Br-TBDPS protecting group in the same sequence allows for a facile introduction of a phenyl group at the ortho position of phenols and anilines. Alternatively, switching desilylation to oxidation in the last step allows

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。
• Palladium-Catalyzed C–H Arylation/Arene Dearomatization Domino Reaction: Expeditious Access to Spiro[4,5]fluorenes
  作者：Lingbo Han、Xin Wei、Yi Yuan、Lu Bai、Hui Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01961

  日期：2023.8.4