5-(2-fluorophenyl)-3-(1-phenylallyl)-3-trifluoromethyl-3H-furan-2-one | 337367-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-3-(1-phenylallyl)-3-trifluoromethyl-3H-furan-2-one
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-3-(1-phenylprop-2-enyl)-3-(trifluoromethyl)furan-2-one
• CAS: 337367-48-3
• 化学式: C₂₀H₁₄F₄O₂
• 分子量: 362.324
• InChiKey: ONSOMKXNVQYZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 5-(2-fluorophenyl)-3-(1-phenylallyl)-3-trifluoromethyl-3H-furan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到2-[2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoic acid 3-(E)-phenylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氟五元杂环的多米诺反应–三氟甲基取代的丁烯内酯和γ-酮酸的合成

  摘要：

  描述了一种分别由2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩开始的三氟甲基取代的丁烯内酯及其硫代类似物的新方法。反应序列包括三个步骤–亲核取代反应， Claisen 和最后 Cope 重排–可以作为多米诺反应进行。对多米诺反应的修饰（酯交换反应，而不是 Cope 重排）提供了对α-三氟甲基-γ-酮酸的简洁途径。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0366-z
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 2-Fluoro-5-(2-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)furan 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到5-(2-fluorophenyl)-3-(1-phenylallyl)-3-trifluoromethyl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含氟五元杂环的多米诺反应–三氟甲基取代的丁烯内酯和γ-酮酸的合成

  摘要：

  描述了一种分别由2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩开始的三氟甲基取代的丁烯内酯及其硫代类似物的新方法。反应序列包括三个步骤–亲核取代反应， Claisen 和最后 Cope 重排–可以作为多米诺反应进行。对多米诺反应的修饰（酯交换反应，而不是 Cope 重排）提供了对α-三氟甲基-γ-酮酸的简洁途径。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0366-z

文献信息

• Low temperature domino reactions. A ready access to trifluoromethyl substituted butenolides and their thioanalogues
  作者：Klaus Burger、Annett Fuchs、Lothar Hennig、Brigitte Helmreich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00013-2

  日期：2001.2

  Domino reactions are described, including nucleophilic substitution, Claisen rearrangement and Cope rearrangement, which provide ready access to trifluoromethyl substituted butenolides and their thioanalogues, starting from 2-fluoro-3-trifluoromethyl furans and thiophenes, respectively.

  描述了多米诺反应，包括亲核取代，Claisen重排和Cope重排，它们分别从2-氟-3-三氟甲基呋喃和噻吩开始提供三氟甲基取代的丁烯内酯及其硫代类似物的通道。