ethyl 5-oxo-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate | 1350663-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: ethyl 5-oxo-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-oxobenzo[7]annulene-6-carboxylate
• CAS: 1350663-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: XQFSIYAMCFROEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 、 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl 5-oxo-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h

文献信息

• Double dehydrogenation of carbocyclic β-dicarbonyl compounds: Koser’s reagent can do what iodine(V) reagents can
  作者：Shan-Shan Liu、Li Wang、Ya-Nan Duan、Ao Yu、Chi Zhang

  DOI：10.1007/s11426-018-9400-2

  日期：2019.5

  Koser’s reagent is found to be effective in the oxidative double dehydrogenation of various carbocyclic β-dicarbonyl compounds, which constitutes the first example on dehydrogenation reactivity of hypervalent iodine(III) reagents for carbocyclic carbonyl compounds. DFT calculations reveal that the rate-determining step is the electrophilic addition of PhI+OH onto enolate of monodehydrogenated product

  已发现Koser试剂在各种碳环β-二羰基化合物的氧化双脱氢中有效，这构成了高价碘（III）试剂对碳环羰基化合物的脱氢反应性的第一个实例。DFT计算表明，决定速率的步骤是将PhI + OH亲电加到单脱氢产物的烯醇化物上。
• [EN] PIPERIDINO DERIVATIVES WHICH PROMOTE GROWTH HORMONE RELEASE<br/>[FR] DERIVES PIPERIDINO FAVORISANT LA LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998051687A1

  公开（公告）日：1998-11-19

  (EN) A pharmaceutically useful compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen and X is a group of formula (II) in which R3 is esterified carboxy and R4 is ar(lower) alkyl; R3 is cyano and R4 is aryl; R3 is hydrogen and R4 is 2-oxo-1-benzimidazolinyl; or R3 and R4 are linked together to form formula (III) in which R5 is acyl, formula (a) is piperidino, and Y is lower alkanetriyl; or R1 is a group of formula (IV) in which R3, R4 and formula (a) are each as defined above and X is bond, R2 is 3-azetidinyl, 4-piperidyl or a group of the formula: -Z-NHR6 in which R6 is hydrogen or amino protective group, and Z is lower alkylene or cyclo (lower) alkylene, and A is -(CH2)n-, in which n is 3, 4 or 5, or -CH=CH-(CH2)m-, in which m is 1, 2 or 3, and salts thereof. The compound or a salt thereof of the present invention has excellent promotion activity of growth hormone release for animals and human bodies.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) utile sur le plan pharmaceutique, ainsi que ses sels. Dans cette formule, R1 désigne hydrogène et X désigne un groupe de la formule (II) dans laquelle R3 désigne carboxy estérifié et R4 désigne aralkyle(inférieur); R3 désigne cyano et R4 désigne aryle; R3 désigne hydrogène et R4 désigne 2-oxo-1-benzimidazolinyle; ou R3 et R4 sont liés pour former (III) où R5 désigne acyle, (a) désigne pipéridino et Y désigne alcanetriyle inférieur; ou R1 désigne un groupe de la formule (IV) dans laquelle R3, R4 et (a) ont chacun la signification mentionnée ci-dessus et X désigne une liaison, R2 désigne 3-azétidinyle, 4-pipéridyle ou un groupe de la formule: -Z-NHR6 dans laquelle R6 désigne hydrogène ou un groupe protecteur amino, et Z désigne alkylène inférieur ou cyclo alkylène(inférieur) et A désigne -(CH2)n-, où n vaut 3, 4 ou 5, ou -CH=CH-(CH2)n-, où m vaut 1, 2 ou 3. Ce composé ou un de ses sels présente d'excellentes propriétés favorisant la libération de l'hormone de croissance chez l'animal et chez l'homme.