5-(2-{4-[2-(5-hydroxynaphthalen-1-yl)ethynyl]phenyl}ethynyl)naphthalen-1-ol | 861885-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-{4-[2-(5-hydroxynaphthalen-1-yl)ethynyl]phenyl}ethynyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 861885-26-9
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: RCLKXXSIBBQCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-{4-[2-(5-hydroxynaphthalen-1-yl)ethynyl]phenyl}ethynyl)naphthalen-1-ol 、 Toluene-4-sulfonic acid 2-[2-((E)-4'-{2-[2-(2,6-diisopropyl-phenoxy)-ethoxy]-ethoxymethyl}-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylmethoxy)-ethoxy]-ethyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到1,4-bis((5-(2-(2-((4'-((2-(2-(2,6-diisopropylphenoxy)ethoxy)ethoxy)methyl)-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-yl)methoxy)ethoxy)ethoxy)naphthalen-1-yl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  线性人造分子肌肉

  摘要：

  已经设计并合成了两个可切换的、回文构成的双稳态 [3] 轮烷，并合成了一对围绕单个哑铃的机械移动环。这些设计让人联想到用于放大和利用分子机械运动的“分子肌肉”。两个环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT（4+））环的位置可以控制在四硫富瓦烯（TTF）或萘（NP）站上，化学（（1）H NMR光谱）或电化学（循环伏安法），使得环间距离从 4.2 到 1.4 nm 的切换模拟骨骼肌的收缩和伸展，尽管长度尺度较短。低温下的快速扫描速率循环伏安法揭示了 [3] 轮烷的一半和另一半的逐步氧化和运动，这一过程似乎在室温下协调一致。双稳态 [3] 轮烷的活性形式带有与两个 CBPQT(4+) 环组件共价连接的二硫化物系链，目的是将其自组装到金表面上。一组柔性微悬臂梁，每个梁的一侧涂有 60 亿个活性双稳态 [3] 轮烷分子的单层，当它暴露于同步添加的水性化学氧化剂和还原剂时，会经历可控且可逆的上下弯曲. 梁

  DOI：

  10.1021/ja051088p
• 作为产物：
  描述：

  5-碘萘-1-醇 、 1,4-二乙炔基苯 在 copper(l) iodide 、 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-(2-{4-[2-(5-hydroxynaphthalen-1-yl)ethynyl]phenyl}ethynyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  线性人造分子肌肉

  摘要：

  已经设计并合成了两个可切换的、回文构成的双稳态 [3] 轮烷，并合成了一对围绕单个哑铃的机械移动环。这些设计让人联想到用于放大和利用分子机械运动的“分子肌肉”。两个环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT（4+））环的位置可以控制在四硫富瓦烯（TTF）或萘（NP）站上，化学（（1）H NMR光谱）或电化学（循环伏安法），使得环间距离从 4.2 到 1.4 nm 的切换模拟骨骼肌的收缩和伸展，尽管长度尺度较短。低温下的快速扫描速率循环伏安法揭示了 [3] 轮烷的一半和另一半的逐步氧化和运动，这一过程似乎在室温下协调一致。双稳态 [3] 轮烷的活性形式带有与两个 CBPQT(4+) 环组件共价连接的二硫化物系链，目的是将其自组装到金表面上。一组柔性微悬臂梁，每个梁的一侧涂有 60 亿个活性双稳态 [3] 轮烷分子的单层，当它暴露于同步添加的水性化学氧化剂和还原剂时，会经历可控且可逆的上下弯曲. 梁

  DOI：

  10.1021/ja051088p

文献信息

• Functionally Rigid and Degenerate Molecular Shuttles
  作者：Il Yoon、Diego Benítez、Yan-Li Zhao、Ognjen Š. Miljanić、Soo-Young Kim、Ekaterina Tkatchouk、Ken C.-F. Leung、Saeed I. Khan、William A. Goddard、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200802096

  日期：2009.1.19

  two functionally rigid and degenerate [2]rotaxanes (1⋅4 PF6 and 2⋅4 PF6) in which a π‐electron deficient tetracationic cyclophane, cyclobis(paraquat‐p‐phenylene) (CBPQT4+) ring, shuttles back and forth between two π‐electron‐rich naphthalene (NP) stations by making the passage along an ethynyl‐phenylene‐(PH)‐ethynyl or butadiyne rod, are described. The [2]rotaxanes were synthesized by using the clipping

  两种功能刚性且简并的[2]轮烷（1⋅4 PF 6和2⋅4 PF 6）的制备和动力学行为，其中一个π电子缺陷的四阳离子环烷，环双（百草枯-对-亚苯基）（CBPQT 4+），描述了沿着乙炔基-亚苯基-（PH）-乙炔基或丁二烯棒穿过的过程，在两个π电子富集的萘（NP）站之间来回穿梭。[2]轮烷烷是使用限幅方法进行模板指导的合成，并通过NMR光谱和质谱分析对其进行表征。1个两种[2]轮烷的1 H NMR光谱均显示出机械互锁结构的形成证据，从而导致了哑铃形部件上关键质子共振的高场移位。特别是，在哑铃形组件中，NP单元上周围质子的信号在低温下会发生明显的高场偏移，就像在柔性[2]轮烷中所观察到的那样。有趣的是，相同质子的共振在298 K时并未表现出明显的高场偏移，而仅表现出适度的偏移。这种现象是由于乙炔基-NP单元与1,5-二氧-NP单元的结合大大减少。与先前研究的基于1,5-二氧-NP的轮烷体系相比