methyl 4-(2-naphthoyl)-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1423136-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(2-naphthoyl)-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,5S)-3-(naphthalene-2-carbonyl)-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1423136-95-1
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 478.504
• InChiKey: BPNCHSVWQOTMFG-WNJJXGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-one 、 苯基甘氨酸甲酯 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.33h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  -2,5-二氢骨架的季立体中心的对映选择性施工经由涉及α芳基甘氨酸酯催化不对称1,3-偶极环加成†

  摘要：

  已经建立了具有重要合成和生物学意义的2,5-二氢吡咯支架的催化不对称结构，并伴随创建了多个手性碳中心，包括一个高产率（高达99％）和良好对映选择性（高达99％ee）的四级立体异构中心。通过使用α-芳基甘氨酸酯作为偶氮甲碱前体的有机催化1,3-偶极环加成反应。此外，已经对α-芳基甘氨酸酯产生的偶氮甲胺烷基化物与炔烃的催化不对称的1，3-偶极环加成进行了详细研究，提供了以良好的对映选择性同时进入两个2，5-二氢吡咯非对映异构体的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob26566d