methyl 11-nor-Δ^6a,7-tetrahydrocannabinol-10-carboxylate | 137060-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 11-nor-Δ^6a,7-tetrahydrocannabinol-10-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-8,9,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-10-carboxylate
• CAS: 137060-09-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: PTIKBVAVTQCUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-7-pentyl-3-vinyl-2H-chromen-5-ol 、 丙烯酸甲酯（MA） 以29%的产率得到methyl 11-nor-Δ^6a,10a-tetrahydrocannabinol-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 方法处理大麻素

  摘要：

  从通过取代的 2-羟基苯甲醛和 α,β-不饱和醛之间的碱催化缩合反应有效合成苯并吡喃开始，介绍了热、路易斯酸催化和对映选择性有机促进的 Diels-Alder 反应对三环大麻素系统的反应。这些程序的例子是分别合成一个五环和各种三环，对映体过量高达 95%，并为这组天然产物提供了一个通用的入口，其中最突出的是四氢大麻酚 (THC)。大多数已发表的策略都是基于通过容易获得的酚类和单萜之间的缩合形成三环系统，而我们提出了一种基于模块化合成的大麻素衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870008

文献信息

• 3-Vinylcoumarins and 3-vinylchromenes as dienes. Application to the synthesis of 3,4-fused coumarins and chromenes
  作者：Toru Minami、Yasuyuki Matsumoto、Seigo Nakamura、Shinichiro Koyanagi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo00027a032

  日期：1992.1

  The reaction of alpha-(diethylphosphono)-gamma-butyrolactones 1 with o-hydroxyaryl aldehydes 2 and 7 gave 3-(2-hydroxyethyl)coumarins 3 in excellent yields. Treatment of 3 or 3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylchromenes 11 derived from 3 with triphenylphosphine dibromide led to the corresponding 3-(2-bromoethyl)coumarins 8 or 3-(2-bromoethyl)chromenes 12 in good yields. The Diels-Alder reaction of the 3-vinylcoumarins 13 or the 3-vinylchromenes 31, generated in situ from treatment of the bromides 8 or 12 with DBU, with a variety of dienophiles 14-19 and 35 produced regiospecific [2 + 4] cycloadducts, 3,4-fused coumarins 20-28 or 3,4-fused chromenes 32-34 and 36 in good to moderate yields.