(5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methanamine hydrochloride | 1364678-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-methanamine hydrochloride；5-Trifluoromethyl-isoxazol-3-methanamine hydrochloride；[5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-3-yl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 1364678-10-3
• 化学式: C₅H₅F₃N₂O*ClH
• 分子量: 202.564
• InChiKey: MPIFDJIRVVSRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-5-(cyclopropylmethoxy)-2-pyridinecarboxylic acid 、 (5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methanamine hydrochloride 生成 6-(4-chloro-phenyl)-5-cyclopropylmethoxy-pyridine-2-carboxylic acid (5-trifluoromethyl-isoxazol-3-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Heteroarylmethyl amides

  摘要：

  本发明涉及公式中的化合物，其中A1、A2、A3和R1至R8在描述中定义，并且其药学上可接受的盐，其制造，包含它们的制药组合物以及它们作为治疗和/或预防可用高密度脂蛋白胆固醇升高剂治疗的疾病的药物的用途，例如特别是失调脂质症，动脉硬化和心血管疾病。

  公开号：

  US08729105B2
• 作为产物：
  描述：

  (5-(三氟甲基)异恶唑-3-基)甲胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLMETHYL AMIDES
  [FR] HÉTÉROARYLMÉTHYL-AMIDES

  摘要：

  本发明涉及公式I中的化合物，其中A1、A2、A3和R1至R8在描述中有定义，以及其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物用于治疗和/或预防可以用HDL-胆固醇升高剂治疗的疾病，如特别是脂质代谢异常、动脉粥样硬化和心血管疾病。

  公开号：

  WO2012032018A1

文献信息

• Synthesis of 5-(Fluoroalkyl)isoxazole Building Blocks by Regioselective Reactions of Functionalized Halogenoximes
  作者：Bohdan A. Chalyk、Kateryna V. Hrebeniuk、Yulia V. Fil、Konstantin S. Gavrilenko、Alexander B. Rozhenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr V. Borysov、Angelina V. Biitseva、Pavlo S. Lebed、Iulia Bakanovych、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02264

  日期：2019.12.20

  halogenoximes and propargylic alcohol. An alternative approach based on nucleophilic substitution in 5-bromomethyl derivatives was found to be more convenient for the preparation of 5-fluoromethylisoxazoles. Reaction of isoxazole-5-carbaldehydes with the Ruppert-Prakash reagent was used for the preparation of (β,β,β-trifluoro-α-hydroxyethyl)isoxazoles. Utility of described approaches was shown by multigram preparation

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。
• HETEROARYLMETHYL AMIDES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20120065212A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to compounds of the formula wherein A 1 , A 2 , A 3 and R 1 to R 8 are defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases which can be treated with HDL-cholesterol raising agents, such as particularly dyslipidemia, atherosclerosis and cardiovascular diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，其中A1、A2、A3和R1至R8在描述中有定义，并且其药用盐，其制备，含有它们的药物组合物以及它们作为药物用于治疗和/或预防可用高密度脂蛋白胆固醇升高剂治疗的疾病，例如特别是血脂异常、动脉粥样硬化和心血管疾病。
• US8729105B2
  申请人：——

  公开号：US8729105B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• US9090599B2
  申请人：——

  公开号：US9090599B2

  公开（公告）日：2015-07-28