13-phenyl-6,13-dihydro-6-azapentacene-5,7,12,14-tetraone | 24055-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 13-phenyl-6,13-dihydro-6-azapentacene-5,7,12,14-tetraone
• 英文别名: 13-phenyl-12H-6λ2-dibenzo[b,i]acridine-5,7,12,14(13H)-tetraone；13-phenyl-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),5,7,9,16,18,20-octaene-4,11,15,22-tetrone
• CAS: 24055-69-4
• 化学式: C₂₇H₁₅NO₄
• 分子量: 417.42
• InChiKey: SNWGSKASIFXTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  80.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 13-phenyl-6,13-dihydro-6-azapentacene-5,7,12,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  钯催化酸性条件下氨基取代醌的碳氢键活化

  摘要：

  本研究以2-(苄基氨基)萘-1,4-二酮( 4a )为原料，在氮气氛下与二价钯金属Pd(OAc) 2在乙酸中进行一锅法催化反应. 出乎意料地观察到两种化合物5a和6a。两种化合物均通过光谱方法以及 X 射线单晶测定进行表征。5a的晶体结构表明形成了含氮六元环；而6a的晶体结构表明同时生成了恶唑和吡啶环。追求制造6a的优化条件。4a 的衍生物，例如4b和4c也作为原料在上述最佳反应条件下进行。虽然收率并不令人满意，但显然可以合成相同模式的相应化合物。一个的反应4A -structural相关化合物9相似的条件下，二意想不到含恶唑化合物，10和11，得到。甚至从醌上略有不同的取代基开始，此类反应的多种途径确实为化学家提供了进一步研究的永恒动力。

  DOI：

  10.1002/jccs.202100375

文献信息

• Annulations of 2-aminonaphthoquinone with aldehydes and acetals
  作者：Alicia Marcos、Carmen Pedregal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00294-i

  日期：1995.6

  One-pot annulations between 2-amino-1,4-naphthoquinone (1) and aldehydes or acetals give either 6,13-dihydro-6-azapentacene-5,7,12,14-tetraones (4) or 1H-2,4-dihydronaphtho[2,3-d]1,3-oxazine-5,10-diones (5). These reactions constitute new examples of Hantzsch synthesis of 1,4-dihydropyridines and 6-endo-trig ring closures, respectively.