2-<<4-(diethylcarbamoyl)-1-piperazinyl>methyl>-4-nitrophenol hydrochloride | 79352-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-<<4-(diethylcarbamoyl)-1-piperazinyl>methyl>-4-nitrophenol hydrochloride
• 英文别名: N,N-diethyl-4-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]piperazine-1-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 79352-84-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₄*ClH
• 分子量: 372.852
• InChiKey: QOINSQLNSHINGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<4-(diethylcarbamoyl)-1-piperazinyl>methyl>-4-nitrophenol hydrochloride 生成 4-[(5-amino-2-hydroxyphenyl)methyl]-N,N-diethylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  GO, MEI-LIN;NGIAM, TONG-LAN;WAN, A. S. C., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1471-1475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-4-硝基苯酚 、 1-二乙氨基甲酰基哌嗪 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GO, MEI-LIN;NGIAM, TONG-LAN;WAN, A. S. C., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1471-1475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some novel amodiaquine analogs as potential antimalarial and antifilarial compounds
  作者：Meilin Go、Tonglan Ngiam、Alfred S. C. Wan

  DOI：10.1021/jm00144a020

  日期：1981.12

  Mastomys natalensis. The most active antimalarial compound, 7-chloro-4-[alpha-[[N-(4-methyl-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-4-hydroxy-m-toluidino]quinoline, had twice the activity of amodiaquine. O-Methylation and N-ethylation generally reduced antimalarial activity. Analogues which lack a basic tertiary amino function at their side chain were also lacking in both antimalarial and antifilarial activities.

  设计并合成了十个氨二喹类似物，它们是氨二喹和二乙基氨基甲嗪的杂交分子。六种类似物均在其侧链上具有基本的叔氨基功能，它们在小鼠中对伯氏疟原虫具有活性，并在体外抑制成虫的活动性和Breinlia booliati的微丝虫。它们对纳塔氏乳杆菌中的Litomosoides carinii没有活性。最具活性的抗疟疾化合物7-氯-4- [α-[[N-（4-甲基-1-哌嗪基）羰基]氨基] -4-羟基-间甲苯基]喹啉的活性是氨二喹的两倍。O-甲基化和N-乙基化通常会降低抗疟活性。在其侧链上缺乏基本叔氨基功能的类似物在抗疟和抗孝活性上也都缺乏。