1-(3-azidopropyl)-4-(3-[¹⁸F]fluoropropyl)piperazine | 1431845-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)-4-(3-[¹⁸F]fluoropropyl)piperazine
• 英文别名: [¹⁸F]-1-(3-azidopropyl)-4-(3-fluoropropyl)piperazine；1-(3-azidopropyl)-4-(3-(18F)fluoranylpropyl)piperazine
• CAS: 1431845-66-7
• 化学式: C₁₀H₂₀FN₅
• 分子量: 228.302
• InChiKey: ABULKLLMEBXSLI-KXMUYVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(pent-4-ynoyl)-L-lysine 、 1-(3-azidopropyl)-4-(3-[¹⁸F]fluoropropyl)piperazine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(3-(1-(3-(4-(3-[18F]fluoropropyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] AFP和[ 18 F] BFP的自动制备：两种新型的双功能18 F标签构建基，用于惠斯根-点击

  摘要：

  基于所述的Huisgen点击反应包括两种新的多功能一步法放射性合成和双功能标记积木生物正交标记方法（[ 18 F] AFP）[ 18 F] 12和（[ 18 F] BFP）[ 18 F] 6与PET放射性核素氟-18进行说明。使用TRACERlab FX上完全自动化合成过程优化的反应条件FN模块给两个哌嗪衍生物[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用的31±9％的放射化学产率（SD，Ñ  = 8，DC）和29± 5％（SD，ñ 在使用硅胶墨盒方便地纯化后，分别在40分钟内的合成时间内和高比活后，分别获得19 dc。dc）和高比活度。两个积木第一生物研究揭示了显着的体外大鼠血液中以及在比60分钟以上的大鼠血浆稳定性。的样品连接反应[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用叠氮化物和炔官能化氨基酸衍生物得到相应的标记三唑良好高RCYs。此外，叠氮化物官能化的肽17，这是非常仿射到的EphB2

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.02.028
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(3-azidopropyl)piperazin-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 F⁽¹⁸⁾FK 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(3-azidopropyl)-4-(3-[¹⁸F]fluoropropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] AFP和[ 18 F] BFP的自动制备：两种新型的双功能18 F标签构建基，用于惠斯根-点击

  摘要：

  基于所述的Huisgen点击反应包括两种新的多功能一步法放射性合成和双功能标记积木生物正交标记方法（[ 18 F] AFP）[ 18 F] 12和（[ 18 F] BFP）[ 18 F] 6与PET放射性核素氟-18进行说明。使用TRACERlab FX上完全自动化合成过程优化的反应条件FN模块给两个哌嗪衍生物[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用的31±9％的放射化学产率（SD，Ñ  = 8，DC）和29± 5％（SD，ñ 在使用硅胶墨盒方便地纯化后，分别在40分钟内的合成时间内和高比活后，分别获得19 dc。dc）和高比活度。两个积木第一生物研究揭示了显着的体外大鼠血液中以及在比60分钟以上的大鼠血浆稳定性。的样品连接反应[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用叠氮化物和炔官能化氨基酸衍生物得到相应的标记三唑良好高RCYs。此外，叠氮化物官能化的肽17，这是非常仿射到的EphB2

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.02.028

文献信息

• Radiofluorination and first radiopharmacological characterization of a SWLAY peptide-based ligand targeting EphA2
  作者：Marc Pretze、Birgit Mosch、Ralf Bergmann、Jörg Steinbach、Jens Pietzsch、Constantin Mamat

  DOI：10.1002/jlcr.3237

  日期：2014.9

  radiolabeling via the 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition was demonstrated. Preliminary radiopharmacological studies regarding the metabolic stability of the peptides in cell culture supernatants and rat plasma were accomplished as well as the cellular association of the (18) F-peptide in erythropoietin-producing hepatoma cell line-A2-overexpressing human melanoma cells in vitro. Furthermore, an initial

  用短寿命正电子发射体标记的肽作为正电子发射断层扫描的分子成像探针引起了相当大的兴趣。在此，生物相关炔烃修饰的 SWLAY 肽与放射性标记构建块 1-(3-叠氮丙基)-4-(3-氟丙基)哌嗪 ([(18) F]AFP) 结合在固体支持物上的区域选择性和方便的放射性氟化被描述。包含该氨基酸序列的肽是产生促红细胞生成素的肝癌细胞系-A2 受体 (Eph) 成像的有希望的候选者，Eph 是肿瘤成像的一个有趣目标，因为它在各种肿瘤实体中过表达。所需的 (18) F-肽可以在 140 分钟的总合成时间内制备，包括去除催化铜物种，并以 11 ± 2% (n = 5) 的放射化学产率和放射化学纯度 > 98 获得%。证明了该方法通过 1,3-偶极惠斯根环加成进行稳健和生物正交放射性标记的可行性。完成了关于肽在细胞培养上清液和大鼠血浆中的代谢稳定性的初步放射性药理学研究，以及 (18) F-肽在体外过度表达促红细胞生成素的肝癌细胞系-A2
• [EN] METHOD FOR EFFICIENT RADIOLABELING OF BIOMOLECULES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RADIOMARQUAGE EFFICACE DE BIOMOLÉCULES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018048856A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A method of radiolabeling a biomolecule using a microfluidic device includes loading one or more droplets containing a 18F-labeled prosthetic group on or into the microfluidic device and evaporating the droplet(s) containing the 18F-labeled prosthetic group. One or more droplets containing the biomolecule are loaded on or into the microfluidic device and reacts with the 18F-labeled prosthetic group that remains after evaporation. The reaction product is then collected from the microfluidic device. In another embodiment, a droplet containing radiometal ions or a radiometal complex is loaded in the microfluidic device, evaporated, and reacted with a droplet containing a biomolecule derivatized with a chelating group. In yet another embodiment, a droplet containing an 18F- labeled salt is loaded onto the microfluidic device, evaporated, and reacted with a droplet containing a biomolecule conjugated with an isotopic exchange labeling site.