Naphthalen-2-yl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate | 1361326-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalen-2-yl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1361326-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 310.737
• InChiKey: AYDRNUMQWWYMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalen-2-yl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate 、 4-甲苯硼酸 在 di-μ-chloro-bis[bis(cyclo-octene)rhodium] 、 (R)-N-cinnamyl-t-butanesulfinamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2-naphthyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铑使​​用简单的手性硫-烯烃配体对α-酮酸酯和α-二酮进行铑催化的高对映选择性1,2-芳基硼酸加成反应

  摘要：

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201106972