(S)-3-(2,6-Difluoro-phenyl)-2-methyl-2-{[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester | 1027938-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(2,6-Difluoro-phenyl)-2-methyl-2-{[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 1027938-56-2
• 化学式: C₂₅H₂₅F₂NO₂
• 分子量: 409.476
• InChiKey: ZVYZOMXFMDEVBD-SXFMOBQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,6-Difluoro-phenyl)-2-methyl-2-{[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-(2,6-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-alanines via the Catalytic Phase-Transfer Alkylation of 2-Naphthyl Aldimine tert-Butyl Ester by Using O(9)-Allyl-N(1)-2‘,3‘,4‘-trifluorobenzylhydrocinchonidinium Bromide

  摘要：

  Systematic investigations to develop an efficient enantioselective synthetic method for alpha-alkyl-alanine by catalytic phase-transfer alkylation were performed. The alkylation of 2-naphthyl aldimine tert-butyl ester, 1E, with RbOH and O(9)-allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide, 6, at -35degreesC showed the highest enantioselectivities, up to 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo034006t
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 在 rubidium hydroxide 、 O⁽⁹⁾-All-N-(2',3',4'-trifluorobenzyl)hydrocinchonidinium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-(2,6-Difluoro-phenyl)-2-methyl-2-{[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-alanines via the Catalytic Phase-Transfer Alkylation of 2-Naphthyl Aldimine tert-Butyl Ester by Using O(9)-Allyl-N(1)-2‘,3‘,4‘-trifluorobenzylhydrocinchonidinium Bromide

  摘要：

  Systematic investigations to develop an efficient enantioselective synthetic method for alpha-alkyl-alanine by catalytic phase-transfer alkylation were performed. The alkylation of 2-naphthyl aldimine tert-butyl ester, 1E, with RbOH and O(9)-allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide, 6, at -35degreesC showed the highest enantioselectivities, up to 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo034006t