ethyl 1-benzylisoquinoline-3-carboxylate | 86051-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 86051-60-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: IRLNHLJWAOEYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  466.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]prop-2-enoate 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HICKEY D. M. B.; MOODY CHR. J.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 1113-1117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Tandem Approach to Isoquinolines from 2-Azido-3-arylacrylates and α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Zheng-Bo Chen、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo8003259

  日期：2008.5.1

  2-Azido-3-arylacrylates react with α-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine to furnish isoquinolines in 60−92% yields. The tandem process involves a Wolff rearrangement, an aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring closure. The procedure is efficient, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  2-氮杂-3-芳基丙烯酸酯与α-重氮羰基化合物和三苯膦反应生成异喹啉，收率60-92％。串联过程涉及Wolff重排，aza-Wittig反应和电环闭合。该过程是有效，快速和通用的，并且基材是容易获得的。
• Selectivity in vinyl azide reactions; decomposition of azidocinnamates with olefinic ortho-substituents
  作者：Deirdre M. B. Hickey、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39820001419

  日期：——

  Thermal decomposition of vinyl azides (1a–c) gives isoquinolines (3), benzazepines (4), or aziridines (5) and (6) by preferential reaction at the unsaturated substituent; removal of this unsaturation as in the epoxides (1d,1e) leads exclusively to 4-substituted indoles.

  叠氮化乙烯基（1a–c）的热分解通过不饱和取代基上的优先反应生成异喹啉（3），苯并ze庚因（4）或氮丙啶（5）和（6）；如在环氧化物（1d，1e）中除去这种不饱和键仅会导致4-取代的吲哚。
• An Unexpected Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde with 2-Isocyanoacetate
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol300901x

  日期：2012.6.1

  An unexpected silver triflate catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldehyde with 2-isocyanoacetate provides an efficient route for the generation of isoquinolines. The reaction proceeds smoothly in air under mild conditions with high efficiency.
• Hickey, Deirdre M. B.; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1113 - 1118
  作者：Hickey, Deirdre M. B.、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• HICKEY, D. M. B.;MOODY, C. J.;REES, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 24, 1419-1421
  作者：HICKEY, D. M. B.、MOODY, C. J.、REES, C. W.

  DOI：——

  日期：——