2-nitro-3,4-dihydro-7-bromonaphthalene | 1365611-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-nitro-3,4-dihydro-7-bromonaphthalene
• 英文别名: 6-bromo-1,2-dihydro-3-nitronaphthalene；6-bromo-1,2-dihydro3-nitronaphthalene
• CAS: 1365611-24-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: AXUWPZFVGZOSNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3,4-dihydro-7-bromonaphthalene 、 苯硼酸 在 N,N-dimethyl-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 、 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.05h， 生成 7-bromo-2-nitro-1-phenyl-1, 2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸对映选择性共轭加成至二氢硝基萘

  摘要：

  已经实现了高对映选择性（高达91％ee）的铑催化芳基硼酸的不对称加成反应，导致使用一当量的亚磷酰胺配体与铑催化剂形成具有挑战性的二氢-3-硝基萘。使用该方法完成了多巴胺D1激动剂二氢己定的简明形式不对称合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200241

文献信息

• Conjugate Addition of Indoles and Pyrroles to Dihydronitronaphthalenes in Water: Synthesis of 3,4-Fused Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Rajesh Malhotra、Rajib Ghosh、Tushar K. Dey、Sagar Chakrabarti、Amit Ghosh、Swarup Dutta、Sonika Asijaa、Subho Roy、Shantanu Dutta、Sourav Basu、Saumen Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201201288

  日期：2013.2

  (dihydronitronaphthalene unit as well as indolyl unit) of the addition products was utilized for Suzuki coupling reactions and provided moderate to good yields of the desired coupling compounds. The utility of the method was further demonstrated by the synthesis of 3,4-fused tetrahydro-β-carbolines, a new class of compounds, from the addition products through reduction of the nitro group to the amine and subsequent

  已开发出在水中将吲哚和吡咯与 1,2-二氢-3-硝基萘进行无催化剂共轭加成。包括氮杂吲哚和吡咯在内的各种含有富电子和缺电子官能团的吲哚与许多二氢-3-硝基萘，尤其是溴衍生物反应顺利。对于结构精细化，加成产物的溴官能团（二氢硝基萘单元以及吲哚基单元）用于 Suzuki 偶联反应，并提供中等至良好的所需偶联化合物产率。3,4-稠合四氢-β-咔啉（一类新化合物）的合成进一步证明了该方法的实用性，从加成产物通过硝基还原为胺和随后的 Pictet-Spengler 环化。
• Enantio- and diastereoselective addition of thioacetic acid to nitroalkenes via N-sulfinyl urea catalysis
  作者：Kyle L. Kimmel、MaryAnn T. Robak、Stephen Thomas、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.048

  日期：2012.3

  The enantioselective addition of thioacetic acid to nitroalkenes was achieved using N-sulfinyl urea catalysis. In this report, the scope of the reaction was extended to the enantio- and diastereoselective thioacetic acid addition to cyclic alpha,beta-disubstituted nitroalkenes. Additionally, the role of the sulfinyl group was investigated by replacing it with a variety of aryl and sulfonyl groups. Of 15 urea catalysts synthesized and tested, none displayed comparable selectivity to the sulfinyl catalysts, highlighting the importance of the sulfinyl group in attaining high enantioselectivity in the thioacetic acid addition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.