(+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-cyclopropylpropan-1-ol | 1005325-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-cyclopropylpropan-1-ol
• CAS: 1005325-50-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: RVYAPQLZJYZZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-cyclopropylpropan-1-ol 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-t-butyl[(3-(4-methoxybenzyloxy)-3-cyclopropylpent-4-en-1-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 4′-Cyclopropyl-5′-norcarbocyclic Adenosine Phosphonic Acid Analogues

  摘要：

  Novel 4'-cyclopropyl-5'-norcarbocyclic adenosine phosphonic acid analogues were designed and racemically synthesized from propionaldehyde 5 through a de novo acyclic stereoselective route using triple Grignard addition and ring-closing metathesis (RCM) as key reactions. To improve cellular permeability and enhance the anti-HIV activity of this phosphonic acid, SATE phosphonodiester nucleoside prodrug 23 was prepared. The synthesized adenosine phosphonic acids analogues 17, 18, 19, 21, and 23 were subjected to antiviral screening against HIV-1. Compound 23 exhibits enhanced anti-HIV activity than its parent nucleoside phosphonic acid 18.

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.535802
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-1,3-丙二醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-cyclopropylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  底物类似物作为II型异戊烯基二磷酸异构酶机制抑制剂的合成和评价

  摘要：

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。

  DOI：

  10.1021/jo702061d