5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenylamino)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 49809-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenylamino)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-(4-chloro-anilinomethyl)-5-(4-chloro-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
• CAS: 49809-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃OS
• 分子量: 352.244
• InChiKey: DGCLFZHUXUZHSO-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenylamino)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型刀豆脲酶抑制剂曼尼希碱恶二唑衍生物的设计、合成、表征和计算研究

  摘要：

  合成了由带有各种取代基的 1,3,4-恶二唑-2-硫酮 ( 3a – 3l ) 组成的曼尼希碱，并发现了有效的刀豆脲酶抑制剂。所制备的化合物表现出良好的抑制活性，IC 50值在9.45±0.05至267.42±0.23 μM之间。含有 4-氯苯基 (-R) 和 4-羟基苯基 (-R') 的化合物3 k活性最强，IC 50 9.45±0.05 μM，其次是3 e (IC 50 22.52±0.15 μM)，其中 -R 是苯基， -R'是异丙基。然而，当-R和-R'均为4-氯苯基( 3l )或仅-R'为4-硝基苯基( 3i )时，发现两种化合物均无活性。通过分子对接和数据支持的体外酶抑制谱探索了所产生的化合物与蛋白质的详细结合亲和力。通过计算机 ADME 研究和分子轨道分析 (HOMO-LUMO) 证实了药物相似性，并通过 DFT 计算获得了静电势图。ESP 图显示存在两个潜在的结合位点，其中最正部分和最负部分。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300241