trans-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one | 102592-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3r-(4-methoxy-phenyl)-4t-phenyl-azetidin-2-one；1-Benzyl-3r-(4-methoxy-phenyl)-4t-phenyl-azetidin-2-on
• CAS: 102592-55-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: DCXSWIGXJDVPGI-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 、 N-苄烯丁胺 在 苯 作用下， 生成 trans-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kirmse; Horner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2759,2761, 2765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxygenative [2 + 2] Cycloaddition of Terminal Alkynes and Imines for the Synthesis of β-Lactams
  作者：Insu Kim、Sang Weon Roh、Dong Gil Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol500856z

  日期：2014.5.2

  which gives β-lactams as products with high trans diastereoselectivity. In the presence of a Rh(I) catalyst and 4-picoline N-oxide, a terminal alkyne is converted to a rhodium ketene species via oxidation of a vinylidene complex and subsequently undergoes a [2 + 2] cycloaddition with an imine to give rise to the 2-azetidinone ring system. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through

  已经开发了铑催化的末端炔烃和亚胺的氧合[2 + 2]环加成反应，从而得到具有高反式非对映选择性的β-内酰胺。在Rh（I）催化剂和4-picoline N-氧化物的存在下，末端炔烃通过亚乙烯基配合物的氧化转化为铑烯酮物种，随后与亚胺进行[2 + 2]环加成反应，从而生成到2-氮杂环丁酮环系统。机理研究表明，反应是通过金属乙烯酮而不是游离乙烯酮中间体进行的。利用直接从末端炔烃催化生成烯酮物种的新方法为温和条件下Staudinger合成β-内酰胺提供了一种新颖而有效的途径。
• Combination of Enabling Technologies to Improve and Describe the Stereoselectivity of Wolff–Staudinger Cascade Reaction
  作者：S. Ley、B. Musio、F. Mariani、E. Śliwiński、M. Kabeshov、H. Odajima

  DOI：10.1055/s-0035-1562579

  日期：——

  of amides and β-lactams were obtained by ketene generation in situ and reaction with amines and imines, respectively, in good to excellent yields. The preferential formation of trans-configured β-lactams was observed during the [2+2] Staudinger cycloaddition of a range of ketenes with different imines under controlled reaction conditions. Some insights into the mechanism of this reaction at high temperature

  摘要 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些见解，并且还描述了一种利用增强现实（AR）技术的新型基于Web的分子查看器，可以更快地解释计算数据。 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些
• Stereoselective synthesis of trans β-lactams via palladium/N-heterocyclic carbene-catalyzed carbonylative [2+2] cycloaddition
  作者：Pan Xie、Bo Qian、Hanmin Huang、Chungu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.073

  日期：2012.3

  The carbonylative [2+2] cycloaddition of benzyl chlorides and allyl derivatives with imines and CO for synthesis of β-lactam is effectively catalyzed by palladium/N-heterocyclic carbene complex. The desired β-lactam could be obtained in good to excellent yields (61–96%) with excellent regioselectivities (trans/cis > 95:5) and chiral lactams could be obtained with moderate diastereoselectivities. The

  钯/ N-杂环卡宾配合物可有效催化苄基氯和烯丙基衍生物与亚胺和CO的羰基化[2 + 2]环加成反应，以合成β-内酰胺。所需的β-内酰胺可以良好的收率（61-96％）获得，并具有优异的区域选择性（反式/顺式 > 95：5），而手性内酰胺则具有中等的非对映选择性。KIE实验研究表明，C–H裂解最可能是羰基环加成反应的限速步骤。