(2S,3S,4R)-2-<(R)-2-Acetoxytetracosanoylamino>-1,3,4-hexadecanetriol | 126981-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-<(R)-2-Acetoxytetracosanoylamino>-1,3,4-hexadecanetriol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-[(R)-2-acetoxytetracosanoylamino]-1,3,4-hexadecanetriol；[(2R)-1-oxo-1-[[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyhexadecan-2-yl]amino]tetracosan-2-yl] acetate
• CAS: 126981-68-8
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₆
• 分子量: 698.124
• InChiKey: KEIZTCXCQOUUPP-QLLOZFISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-<(R)-2-Acetoxytetracosanoylamino>-1,3,4-hexadecanetriol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 acanthacerebroside A
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(Benzyloxy)-2-(methoxymethoxy)tetracosane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-<(R)-2-Acetoxytetracosanoylamino>-1,3,4-hexadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1063 - 1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUGIYAMA, SHIGEO;HONDA, MASANORI;KOMORI, TETSUYA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N1, C. 1063-1068
  作者：SUGIYAMA, SHIGEO、HONDA, MASANORI、KOMORI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——