反式-1,2-环氧-4-叔丁基环己烷 | 14753-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 反式-1,2-环氧-4-叔丁基环己烷
• 英文名称: trans-1,2-Epoxy-4-tert-butylcyclohexane
• 英文别名: trans-1,2-epoxy-4-t-butylcyclohexane；trans-4-tert-Butylcyclohexene oxide；trans-4-tert.-Butyl-1.2-epoxy-cyclohexan；(1S,3R,6R)-3-tert-butyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 14753-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BWERZOKUEPUTTM-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-环氧-4-叔丁基环己烷 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium methanolate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-(2-甲基-2-丙基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of positive charge by .beta.-silicon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a036
• 作为产物：
  描述：

  r-2-chloro-c-tert-butylcyclohex-t-yl p-nitrobenzoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到反式-1,2-环氧-4-叔丁基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of positive charge by .beta.-silicon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a036

文献信息

• Vertical and Nonvertical Participation by Sulfur, Selenium, and Tellurium
  作者：Jonathan M. White、Joseph B. Lambert、Marisa Spiniello、Scott A. Jones、Robert W. Gable

  DOI：10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2799::aid-chem2799>3.0.co;2-y

  日期：2002.6.17

  The mechanism of stabilization of positive charge on carbon by sulfur, selenium, or tellurium at the beta-position has been investigated kinetically, by measurement of rate enhancements, and structurally, by variation of the bond strength to the leaving group. Stabilization can occur either nonvertically with formation of a bridged intermediate or vertically through hyperconjugation within an open

  通过测量速率的提高，以及通过结构上与离去基团的键合强度的变化，对动力学上的硫，硒或碲稳定在碳上的正电荷的机理进行了研究。稳定可以通过形成桥联中间体而非垂直发生，也可以通过开放碳正离子内的超共轭作用而垂直发生。我们观察到在以三氟乙酸盐为离去基团的97％三氟乙醇水溶液中，速率大大提高（S为10（5），Se为10（6））。这些增强与任何一种机制都是一致的。产品结构也与任何一种机制都一致。九个晶体结构表明，在β位置存在S或Se时，与离去基团（CO）的键延长了，与离任组的基本情况成正比。这种加长没有伴随桥接机构预期的角度变形。晶体学数据沿反应坐标支持垂直（超共轭）特性，硒比硫更受支持。
• Structural and Solvent Effects on the Mechanism of Base-Induced Rearrangement of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Kathleen M. Morgan、Scott Gronert

  DOI：10.1021/jo991619q

  日期：2000.3.1

  study is presented which explores the influence of structure and solvent on the base-catalyzed isomerization of cyclopentene- and cyclohexene oxides. Cyclohexene oxide is known to rearrange via a syn beta-elimination in nonpolar solvents. Cyclopentene oxide instead undergoes alpha-elimination to a carbenoid intermediate in nonpolar solvents due to the unusual acidity of the alpha-proton, not because of

  结合实验和计算研究，探讨了结构和溶剂对环戊烯和环己烯氧化物的碱催化异构化的影响。已知环己烯氧化物可通过在非极性溶剂中进行顺β-消除来重排。取而代之的是，环戊烯氧化物在非极性溶剂中经过α-消除反应生成类胡萝卜素中间体，这是由于α-质子的酸度异常，而不是由于其不利的构象。在HMPA中，环戊烯氧化物经过β消除。为了探索这种机械变化的起源，氘标记的顺式-4-叔丁基环己烯氧化物在HMPA中进行了重排，并发现其通过反β消除反应，大概与环戊烯氧化物和其他环氧化物一样。
• A new general synthesis of halohydrins
  作者：Giovanni Palumbo、Carla Ferreri、Romualdo Caputo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81642-1

  日期：1983.1

  A new synthetic method has been devised for the rapid conversion of epoxides to chloro-, bromo- and iodo-hydrins in quantitative yield, under mild conditions and in the absence of protic acids.

  已经设计出一种新的合成方法，用于在温和条件下且没有质子酸的情况下，以定量收率将环氧化物快速转化为氯代，溴代和碘代醇。
• Structure and biological activity of steroids. Part I. The hydrogen-bonding properties of halogenohydrins in the t-butylcyclohexane and steroid series
  作者：Anne B. Devine、Ruth E. Lack

  DOI：10.1039/j39660001902

  日期：——

  Following on the discovery of the importance of 17α-acetoxy-9α-fluoro-11β-hydroxyprogesterone in the control of ovulation in sheep, a study has been made of the hydrogen-bonding properties of the 9α-halogeno-11β-hydroxyprogesterones and model compounds in the 5α-cholestane and t-butylcyclohexane series by use of infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy, with a view to discovering if increase

  在发现17α-乙酰氧基-9α-氟-11β-羟基孕酮在控制绵羊排卵中的重要性之后，对9α-卤代11β-羟基孕酮和模型化合物的氢键性质进行了研究。用红外和核磁共振光谱法研究了5α-胆甾烷和叔丁基环己烷系列，以发现活性的增加是否与酶电子供体位键的增加有关。红外和核磁共振光谱均表明，β-卤素原子的存在增加了与二恶烷和丙酮的氢键结合，而11β-羟基则可能由于对羟基自由旋转的空间位阻而显示出增加的氢键结合。
• Sicher,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 1561 - 1576
  作者：Sicher,J. et al.

  DOI：——

  日期：——