(1-iodonaphtalen-2-yl)phosphonate de diethyle | 167865-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-iodonaphtalen-2-yl)phosphonate de diethyle
• CAS: 167865-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₆IO₃P
• 分子量: 390.158
• InChiKey: ZLFQRAJSWJSYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-iodonaphtalen-2-yl)phosphonate de diethyle 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 酞菁钴 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到膦酸,2-萘基-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1-iodonaphtalen-2-yl)phosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843

文献信息

• Beugelmans, Rene; Chbani, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 290 - 305
  作者：Beugelmans, Rene、Chbani, Mohamed

  DOI：——

  日期：——