(R)-4-[(R)-1-(4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-4-phenylbutyl]chroman-4-ol | 1375070-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-4-[(R)-1-(4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-4-phenylbutyl]chroman-4-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(1R)-1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-phenylbutyl]-2,3-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 1375070-54-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: AZJNVZZVCWJCPZ-DVECYGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 在 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 以75%的产率得到(R)-4-[(R)-1-(4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-4-phenylbutyl]chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkenylazaarenes with Ketones

  摘要：

  Catalytic enantioselective methods for the preparation of chiral azaarene-containing compounds are of high value. By combining the utility of copper hydride catalysis with the ability of C=N-containing azaarenes to activate adjacent alkenes toward nucleophilic additions, the enantioselective reductive coupling of alkenylazaarenes with ketones has been developed. The process is tolerant of a wide variety of azaarenes and ketones, and provides aromatic heterocycles bearing tertiary-alcohol-containing side chains with high levels of diastereo- and enantioselection.

  DOI：

  10.1021/ja3036916