Z-2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)vinyl]estra-1,3,5(10)-trien 3,17-diacetate | 1610621-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Z-2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)vinyl]estra-1,3,5(10)-trien 3,17-diacetate
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-2-[(Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1610621-97-0
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: WKNOJHZPQHONPW-NXVQEUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)vinyl]estra-1,3,5(10)-trien 3,17-diacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到Z-2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)vinyl]estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  甾体骨架上的combrestastatin A4类似物的合成及其抗乳腺癌活性。

  摘要：

  在没食子酸的甾体骨架上合成Combretastatin A4类似物，可能具有抗乳腺癌的作用。合成了二十二种类似物，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB 231）的细胞毒性。最好的类似物22显示出有效的抗微管蛋白作用。对接实验还支持22与微管聚合酶的强结合亲和力。在细胞周期分析中，22显着诱导MCF-7细胞凋亡。在瑞士的白化病小鼠中，在急性口服毒性下，以300 mg / kg的剂量发现它是无毒的。本文是名为“类固醇衍生物作为抑制剂的合成和生物学测试”的特刊的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2013.02.009
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl estradiol 3-methyl ether 17-acetate 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 Z-2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)vinyl]estra-1,3,5(10)-trien 3,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  甾体骨架上的combrestastatin A4类似物的合成及其抗乳腺癌活性。

  摘要：

  在没食子酸的甾体骨架上合成Combretastatin A4类似物，可能具有抗乳腺癌的作用。合成了二十二种类似物，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB 231）的细胞毒性。最好的类似物22显示出有效的抗微管蛋白作用。对接实验还支持22与微管聚合酶的强结合亲和力。在细胞周期分析中，22显着诱导MCF-7细胞凋亡。在瑞士的白化病小鼠中，在急性口服毒性下，以300 mg / kg的剂量发现它是无毒的。本文是名为“类固醇衍生物作为抑制剂的合成和生物学测试”的特刊的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2013.02.009