1-(p-tolyl)-1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclohepta[cd]isoindol-2-one | 131120-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclohepta[cd]isoindol-2-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(12),4,6,8(13)-tetraen-3-one
• CAS: 131120-03-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: RTULXXFWNNHPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56%的产率得到1-(p-tolyl)-1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclohepta[cd]isoindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯与邻甲氧基化的芳族酮反应合成3-亚烷基邻苯二甲酰亚胺。

  摘要：

  在二恶烷中加热邻锰芳香族酮和RNCO（R = Et，n -Pr，对甲苯基）3至7小时可产生3-亚烷基邻苯二甲酰亚胺。衍生自脂族异氰酸酯的亚烷基邻苯二甲酰亚胺是不稳定的，并且在纯化和表征之前被还原成邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97631-7

文献信息

• Manganese-Catalyzed [3 + 2] Cyclization of Ketones and Isocyanates via Inert C–H Activation
  作者：Jiaqi Huo、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00857

  日期：2021.5.7

  manganacycles with isocyanates were first reported by Kaesz and Liebeskind in 1975 and 1990, respectively. The buildup of a closed manganese catalytic cycle for the reaction of ketones and isocyanates remains an unsolved problem. Herein, an unprecedented trio of Me2Zn/AlCl3/AgOTf is developed to build up manganese catalysis, which enables the [3 + 2] cyclization of ketones with isocyanates via inert C–H

  Kaesz和Liebeskind分别于1975年和1990年首次报道了芳族酮的化学计量的环氧化锰以及由此形成的甘环与异氰酸酯的进一步反应。酮和异氰酸酯反应的封闭锰催化循环的建立仍然是一个未解决的问题。在此，开发出了前所未有的三元组Me 2 Zn / AlCl 3 / AgOTf，以建立锰催化作用，这使得酮与异氰酸酯的[3 + 2]环化反应通过惰性的C–H活化作用可以直接获得3-亚烷基邻苯二甲酰亚胺。其他过渡金属催化剂无法实现的方法。