Tridecacyclo[31.19.5.57,27.514,46.520,40.12,6.115,19.128,32.141,45.153,57.159,63.165,69.171,75]octaconta-2(77),3,5,15(76),16,18,28,30,32(70),41,43,45(64),53(58),54,56,59(80),60,62,65(79),66,68,71,73,75(78)-tetracosaene-3,5,16,18,29,31,42,44,54,56,60,62,66,68,72,74-hexadecol | 1393888-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Tridecacyclo[31.19.5.57,27.514,46.520,40.12,6.115,19.128,32.141,45.153,57.159,63.165,69.171,75]octaconta-2(77),3,5,15(76),16,18,28,30,32(70),41,43,45(64),53(58),54,56,59(80),60,62,65(79),66,68,71,73,75(78)-tetracosaene-3,5,16,18,29,31,42,44,54,56,60,62,66,68,72,74-hexadecol
• CAS: 1393888-64-6
• 化学式: C₈₀H₈₈O₁₆
• 分子量: 1305.57
• InChiKey: XZEOBVSKMDNRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.1
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tridecacyclo[31.19.5.57,27.514,46.520,40.12,6.115,19.128,32.141,45.153,57.159,63.165,69.171,75]octaconta-2(77),3,5,15(76),16,18,28,30,32(70),41,43,45(64),53(58),54,56,59(80),60,62,65(79),66,68,71,73,75(78)-tetracosaene-3,5,16,18,29,31,42,44,54,56,60,62,66,68,72,74-hexadecol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Upper-rim functionalization and supramolecular polymerization of a feet-to-feet-connected biscavitand

  摘要：

  通过芬克尔斯坦碘化反应，合成了一种八功能双腔体，收率良好。八功能化的双腔体在固态下自组装形成超分子聚合物。

  DOI：

  10.1039/d0cc00933d
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醛四甲基乙缩醛 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到Tridecacyclo[31.19.5.57,27.514,46.520,40.12,6.115,19.128,32.141,45.153,57.159,63.165,69.171,75]octaconta-2(77),3,5,15(76),16,18,28,30,32(70),41,43,45(64),53(58),54,56,59(80),60,62,65(79),66,68,71,73,75(78)-tetracosaene-3,5,16,18,29,31,42,44,54,56,60,62,66,68,72,74-hexadecol
  参考文献：
  名称：

  脚到脚连接的双间苯二碳氮烷的合成与结构

  摘要：

  以极高的收率获得了双resorcinarenenes 1a – d，最后以50％的收率获得了1e。X射线衍射分析表明1a和1b呈螺旋构象，而1c – e的两个间苯二芳烃呈平行方向，其中脂族链的裂口截留了一个或两个溶剂分子。构象研究表明（P）-和（M）-螺旋构象体之间的螺旋相互转化取决于脂族链的长度。1a在螺旋互变中具有最大的能量屏障，而在1b中，其更灵活的脂族链降低了其能量屏障。1a的P / M互变与两个间苯二芳烃的环间氢键的顺时针/逆时针互变耦合。较大的负熵贡献表明过渡态最有可能比基态更有序，这表明过渡态最有可能是对称的并且被水分子溶剂化。在M06-2 X / 6-31G（d，p）水平进行的计算表明，更稳定的（P）构型在两个间苯二碳氢芳烃之间具有顺时针的环间氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02301

文献信息

• Unimolecular artificial transmembrane channels showing reversible ligand-gating behavior
  作者：Qi Xiao、Wei-Wei Haoyang、Tao Lin、Zhan-Ting Li、Dan-Wei Zhang、Jun-Li Hou

  DOI：10.1039/d0cc06974d

  日期：——

  Unimolecular transmembrane channels constructed from bisresorcinarene backbone exhibited reversible ligand-gating behavior in reresponse to alkyl amine and Cu²⁺.

  由双对苯二酚骨架构建的单分子跨膜通道表现出可逆的配体门控行为，对烷基胺和Cu2+作出响应。
• Modified Synthesis and Supramolecular Polymerization of Rim-to-Rim Connected Bisresorcinarenes
  作者：Hitomi Yamada、Toshiaki Ikeda、Tsutomu Mizuta、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/ol301996q

  日期：2012.9.7

  The acid-catalyzed condensation reaction of resorcinol and bisdimethoxyacetals gave rise to rim-to-rim connected bisresorcinarenes in good yields. In the presence of ethanol, the homoditopic bisresorcinarenes assembled to form supramolecular polymers via hydrogen bonding interactions. The fibrous morphologies of the supramolecular polymers were confirmed by atomic force microscopy and scanning electron microscopy.
• Synthesis and Structure of Feet-to-Feet Connected Bisresorcinarenes
  作者：Daisuke Shimoyama、Toshiaki Ikeda、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02301

  日期：2017.12.15

  helical conformations, whereas the two resorcinarenes of 1c–e were in parallel orientations in which the clefts of the aliphatic chains entrapped one or two solvent molecules. The conformational study revealed that the helix interconversion between the (P)- and (M)-helical conformers depended on the length of the aliphatic chains. 1a had the largest energetic barrier to helix interconversion, while

  以极高的收率获得了双resorcinarenenes 1a – d，最后以50％的收率获得了1e。X射线衍射分析表明1a和1b呈螺旋构象，而1c – e的两个间苯二芳烃呈平行方向，其中脂族链的裂口截留了一个或两个溶剂分子。构象研究表明（P）-和（M）-螺旋构象体之间的螺旋相互转化取决于脂族链的长度。1a在螺旋互变中具有最大的能量屏障，而在1b中，其更灵活的脂族链降低了其能量屏障。1a的P / M互变与两个间苯二芳烃的环间氢键的顺时针/逆时针互变耦合。较大的负熵贡献表明过渡态最有可能比基态更有序，这表明过渡态最有可能是对称的并且被水分子溶剂化。在M06-2 X / 6-31G（d，p）水平进行的计算表明，更稳定的（P）构型在两个间苯二碳氢芳烃之间具有顺时针的环间氢键。
• Upper-rim functionalization and supramolecular polymerization of a feet-to-feet-connected biscavitand
  作者：Daisuke Shimoyama、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1039/d0cc00933d

  日期：——

  An octaiodobiscavitand was synthesized via an aromatic Finkelstein iodination reaction in good yield. An octa-functionalized biscavitand self-assembled to form a supramolecular polymer in the solid state.

  通过芬克尔斯坦碘化反应，合成了一种八功能双腔体，收率良好。八功能化的双腔体在固态下自组装形成超分子聚合物。