3-羟基-1-甲基萘-2-羧酸甲酯 | 663937-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-1-甲基萘-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methylnaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-1-methylnaphthalene-2-carboxylate；methyl 3-hydroxy-1-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 663937-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: HYGPNASFRGJMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶-N-氧化物 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到3-羟基-1-甲基萘-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxynaphthoate Derivatives from Ketodioxinones via Benzyne Acyl-Alkylation and Aldol Condensation Cascade
  作者：Hiroshi Takikawa、Arata Nishii、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1562514

  日期：2016.10

  functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol: (1) acyl-alkylation of benzynes with ketodioxinones and (2) intramolecular aldol condensation. The substitution pattern of the products is related to polycyclic natural products derived from the type-II polyketide biosynthesis. A variety of highly functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol:

  致力于纪念Jean F. Normant教授 抽象的 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。
• Nucleophilic Partners in the Tandem Conjugate Addition−Dieckmann Condensation Reaction:  1. Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Naphthalenes
  作者：Aaron D. Martinez、Jay P. Deville、Joel L. Stevens、Victor Behar

  DOI：10.1021/jo035342c

  日期：2004.2.1

  The scope and limitations of the tandem conjugate addition−Dieckmann condensation for the construction of 1,2,3-trisubstituted naphthalenes is defined. Viable nucleophilic partners in this methodology include organocuprates, active methylenes, and a variety of heteroatom initiators.

  定义了串联共轭加成-Dieckmann缩合反应用于构建1,2,3-三取代萘的范围和局限性。这种方法中可行的亲核伴侣包括有机铜，活性亚甲基和各种杂原子引发剂。
• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。