1-(naphthalen-2-yl)cyclohexane-carboxylic acid | 944352-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)cyclohexane-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Naphthalenyl)cyclohexanecarboxylic acid；1-naphthalen-2-ylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 944352-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SEIMFAGTWUXINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)cyclohexane-carboxylic acid 在 chlorinating agent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl 4-(1-(naphthalen-2-yl)cyclohexane-1-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯AR-42的手性衍生物有效抑制I类HDAC酶和癌细胞的增殖。

  摘要：

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00230
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙腈 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,3-丙二醇 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)cyclohexane-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-methyl-1-(1-phenylcyclohexyl)methanamine, a novel triple serotonin, norepinephrine, and dopamine reuptake inhibitor

  摘要：

  The current work discloses a novel cyclohexylarylamine chemotype with potent inhibition of the serotonin, norepinephrine, and dopamine transporters and potential for treatment of major depressive disorder. Optimized compounds 1 (SERT, NET, DAT, IC50 = 169, 85, 21 nM) and 42 (SERT, NET, DAT IC50 = 34, 295, 90 nM) were highly brain penetrant, active in vivo in the mouse tail suspension test at 30 mpk po and were not general motor stimulants. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.016

文献信息

• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。
• Cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20070203111A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己胺衍生物及其在中枢神经系统（CNS）疾病的治疗和/或预防中的应用，例如抑郁症、焦虑症、精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法和调节一个或多个单胺转运体的方法。
• CYCLOALKYLAMINES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20100190861A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己基胺衍生物及其在治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病方面的应用，例如抑郁症，焦虑症，精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法，以及调节一个或多个单胺转运体的方法。
• US4017552A
  申请人：——

  公开号：US4017552A

  公开（公告）日：1977-04-12
• US8877975B2
  申请人：——

  公开号：US8877975B2

  公开（公告）日：2014-11-04