3,5,7,9,13,15,17,19-Octamethoxy-21-oxahexacyclo[9.9.1.12,6.112,16.010,23.020,22]tricosa-2,4,6(23),7,9,12,14,16(22),17,19-decaene | 1404308-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5,7,9,13,15,17,19-Octamethoxy-21-oxahexacyclo[9.9.1.12,6.112,16.010,23.020,22]tricosa-2,4,6(23),7,9,12,14,16(22),17,19-decaene
• CAS: 1404308-41-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₉
• 分子量: 534.563
• InChiKey: CXGOOEGPPJFZLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8-tetramethoxynaphthalene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3,5,7,9,13,15,17,19-Octamethoxy-21-oxahexacyclo[9.9.1.12,6.112,16.010,23.020,22]tricosa-2,4,6(23),7,9,12,14,16(22),17,19-decaene
  参考文献：
  名称：

  环化萘二聚体：1,3,6,8-四甲氧基萘的不寻常 Vilsmeier-Haack 产物的合成和性质

  摘要：

  将 1,3,6,8-四甲氧基萘置于 Vilsmeier-Haack 反应条件 (POCl3/DMF) 中时，获得了一种不寻常的二聚产物。这种二聚萘产物的形成表明 1,3,6,8-四甲氧基萘具有与质子海绵 [1,8-双（二​​甲氨基）萘] 相当的反应性。使用核磁共振光谱、质谱、紫外/可见光谱、拉曼光谱、电化学、X 射线晶体学和 DFT 计算表征了八甲氧基二聚体。近二聚萘化合物的单电子氧化产生自由基阳离子，在低温下通过 EPR 光谱和 UV/Vis 光谱对其进行研究。DFT 计算证实了实验观察结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200512

文献信息

• A peri-Cyclised Naphthalene Dimer: Synthesis and Properties of an Unusual Vilsmeier-Haack Product of 1,3,6,8-Tetramethoxynaphthalene
  作者：Michael Pittelkow、Christian B. Nielsen、Theis Brock-Nannestad、Magnus Schau-Magnussen、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1002/ejoc.201200512

  日期：2012.9

  An unusual peri-dimerised product was obtained when subjecting 1,3,6,8-tetramethoxynaphthalene to Vilsmeier–Haack reaction conditions (POCl3/DMF). The formation of this peri-dimerised naphthalene product suggests that 1,3,6,8-tetramethoxynaphthalene has comparable reactivity to that of Proton Sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene]. The octamethoxy peri-dimer was characterised using NMR spectroscopy

  将 1,3,6,8-四甲氧基萘置于 Vilsmeier-Haack 反应条件 (POCl3/DMF) 中时，获得了一种不寻常的二聚产物。这种二聚萘产物的形成表明 1,3,6,8-四甲氧基萘具有与质子海绵 [1,8-双（二​​甲氨基）萘] 相当的反应性。使用核磁共振光谱、质谱、紫外/可见光谱、拉曼光谱、电化学、X 射线晶体学和 DFT 计算表征了八甲氧基二聚体。近二聚萘化合物的单电子氧化产生自由基阳离子，在低温下通过 EPR 光谱和 UV/Vis 光谱对其进行研究。DFT 计算证实了实验观察结果。