3-((1S,11bS)-9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-1-yl)-propionic acid methyl ester | 89240-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-((1S,11bS)-9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-1-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-1-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 89240-65-3；115757-47-6；116450-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: NOYCGHGWMFDTHW-BUXKBTBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,11bS)-9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1-（3'-取代-丙基）苯并[a]喹诺唑烷的合成和立体化学研究

  摘要：

  由1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉与丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯或与丙烯腈经迈克尔加成产物，形成顺式和反式-1-（3'-取代-丙基）苯并[a]喹喔啉酮制备了喹喔啉类药物。借助DR，DNOE和2D HSC测量，通过1 H和13 C NMR光谱测定相对构型和主要构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85022-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-heptanedinitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((1S,11bS)-9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1-（3'-取代-丙基）苯并[a]喹诺唑烷的合成和立体化学研究

  摘要：

  由1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉与丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯或与丙烯腈经迈克尔加成产物，形成顺式和反式-1-（3'-取代-丙基）苯并[a]喹喔啉酮制备了喹喔啉类药物。借助DR，DNOE和2D HSC测量，通过1 H和13 C NMR光谱测定相对构型和主要构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85022-5

文献信息

• Reduction of Lactams to Cyclic Tertiary Amines by Sodium Borohydride
  作者：Sukhendu B. Mandal、Venkatachalam S. Giri、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1055/s-1987-28197

  日期：——

  Sodium borohydride in boiling tert-butyl alcohol/methanol reduces tertiary δ-lactams of the quinolizidine type to the corresponding amines in high yield.

  硼氢化钠在沸腾的叔丁醇/甲醇中可将喹嗪类叔代δ-内酰胺高产率还原成相应的胺。
• Reduction of lactams and thiolactams by sodium borohydride. Application in the synthesis of some alkaloids
  作者：S. B. Mandal、V. S. Giri、M. S. Sabeena、S. C. Pakrashi

  DOI：10.1021/jo00253a014

  日期：1988.9