3-(1-adamantylamino)-4-[[(1S,2S)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1397266-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(1-adamantylamino)-4-[[(1S,2S)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1397266-20-4
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₂
• 分子量: 411.588
• InChiKey: QHLQRJWHEGHHFR-XRXSWRKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(1-adamantylamino)-4-[[(1S,2S)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Squaramide-catalysed enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  在手性方酰胺有机催化剂的催化下，描述了硫代乙酸与δ,δ²-二取代硝基烯的高对映和非对映选择性磺-迈克尔加成反应。这种有机催化反应的催化剂负载量极低（0.2 摩尔%），却能以极好的产率、良好的非对映选择性和较高的对映选择性（高达 94â:â6 dr，95% ee）合成出有用的δ-硝基硫化物。此外，该催化反应可以在 10 克的规模上进行，而且还能方便地转化为牛磺酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26068a

文献信息

• Squaramide-catalysed enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob26068a

  日期：——

  A highly enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes catalysed by a chiral squaramide organocatalyst has been described. This organocatalytic reaction at an extremely low catalyst loading (0.2 mol%) furnished synthetically useful β-nitro sulfides in excellent yields with good diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 94 : 6 dr, 95% ee). In addition, the catalytic reaction can be performed on a 10 gram scale, and facile transformation into taurine derivative is also presented.

  在手性方酰胺有机催化剂的催化下，描述了硫代乙酸与δ±,δ²-二取代硝基烯的高对映和非对映选择性磺-迈克尔加成反应。这种有机催化反应的催化剂负载量极低（0.2 摩尔%），却能以极好的产率、良好的非对映选择性和较高的对映选择性（高达 94â:â6 dr，95% ee）合成出有用的δ-硝基硫化物。此外，该催化反应可以在 10 克的规模上进行，而且还能方便地转化为牛磺酸衍生物。