2-butyl-3-iodo-4-isopropyl-5-(naphthalen-1-yl)furan | 1170730-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butyl-3-iodo-4-isopropyl-5-(naphthalen-1-yl)furan
• CAS: 1170730-99-0
• 化学式: C₂₁H₂₃IO
• 分子量: 418.318
• InChiKey: IMGDDUFZFJBDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[α-hydroxy-α-(1-naphthyl)methyl]-7-isopropyl-8,11-dithiapentadec-5-yne 在 mercury(II) diacetate 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以54%的产率得到2-butyl-3-iodo-4-isopropyl-5-(naphthalen-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Mercuric acetate-mediated annulation of homopropargylic alcohols having thioether substituent. A general route for the synthesis of tetrasubstituted furans from propargylic dithioacetals

  摘要：

  Treatment of an alkyl-substituted propargylic dithioacetal with (BuLi)-Bu-n followed by an aldehyde furnishes thio-substituted homopropargylic alcohol 7 which undergoes annulation in the presence of two equivalents of mercury acetate to give the corresponding mercurio-substituted furan 12. Reaction of 12 with iodine gives iodofuran in moderate to good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.043