(20R,22R)-2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-6-oxo-25,26,27-trinor-5β-cholest-7-en-24-al | 1526908-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-6-oxo-25,26,27-trinor-5β-cholest-7-en-24-al
• 英文别名: 4-C-[(2β,3β,5β,17β)-2,3-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-6-oxoandrost-7-en-17-yl]-2,5-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-erythro-pentose
• CAS: 1526908-47-3
• 化学式: C₃₁H₄₄O₉
• 分子量: 560.685
• InChiKey: VMEGMZYLJNIMCK-ZEUSBXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-6-oxo-25,26,27-trinor-5β-cholest-7-en-24-al 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-C-[(2β,3β,5β,17β)-2,3-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-6-oxoandrost-7-en-17-yl]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-(propylamino)-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  二聚蜕皮甾体合成中ω-氧化蜕皮甾体的还原胺化

  摘要：

  N-烷基和N-芳基氨基蜕皮甾类化合物是通过ω-氧化蜕皮甾类化合物的还原胺化而首次合成的。通过使用脂族或芳族二胺，获得在C（24），C（24'）-单体部分位置带有乙二胺或对苯二胺桥的二聚蜕皮类固醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500068

文献信息

• Diastereospecific conjugation of 24-oxo-25,26,27-trinor analogs of ecdysteroids with L-ascorbic acid
  作者：R. G. Savchenko、S. A. Kostyleva、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428013120166

  日期：2013.12

  Acid-catalyzed acetalization of 24-oxo-25,26,27-trinor analogs of ecdysteroids in the reaction with 2,3-di-O-benzylascorbic acid diastereospecifically gives the corresponding S-diastereoisomer with respect to the acetal chiral center.