2-(9-xanthenyl)propanediamide | 134255-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(9-xanthenyl)propanediamide
• 英文别名: 2-(9H-xanthen-9-yl)propanediamide
• CAS: 134255-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: XCSKPXBDLGNTDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282 °C
• 沸点：
  558.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 manganese triacetate 、 乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.02h， 以81%的产率得到2-(9-xanthenyl)propanediamide
  参考文献：
  名称：

  在乙酸锰 (III) 存在下甲氧基萘与活性亚甲基化合物的反应

  摘要：

  在乙酸镁 (III) 存在下甲氧基萘与丙二酰胺反应生成 2-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙二酰胺和 2-羟基-2-（1-萘基）丙二酰胺。发现当萘具有给电子取代基（例如甲氧基）时确实会发生丙二酰胺化反应。在乙酸锰 (III) 存在下，甲氧基萘与 3-氧代丁酸乙酯、2-氰基乙酰胺和丙二腈的反应也生成了相应的取代萘，即 2-(乙酰氧基甲基)萘并[2,1-b]呋喃-1-羧酸盐和/或 4-亚甲基-1(4H)-萘酮。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.851

文献信息

• Manganese(III)-mediated carbon-carbon bond formation in the reaction of xanthenes with active methylene compounds
  作者：Hiroshi Nishino、Hironori Kamachi、Harumi Baba、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1021/jo00039a010

  日期：1992.6

  Oxidation of xanthenes with manganese(III) acetate in the presence of active methylene compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds, malononitrile derivatives, acetone, and nitromethane selectively gives 9-substituted xanthene derivatives in good yields. A similar oxidation of thioxanthene also yields 2-(9-thioxanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds in 57-91% yields. The obtained 2-(9-xanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds are readily converted to 2-(9-xanthenylidene)-1,3-dicarbonyl derivatives using manganese(III) complexes or 2,3-dichloro-5, 6-dicyano-1,4-benzoquinone. The mechanisms for the formation of 9-substituted xanthenes are discussed on the basis of the reaction of intermediates, the electron-donating substituent effect on the xanthene ring system, effect of additives, and comparison with a reaction of radical-trapping reagents.
• TSUNODA, KATSUNORI;YAMANE, MITSUYOSHI;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 851-856
  作者：TSUNODA, KATSUNORI、YAMANE, MITSUYOSHI、NISHINO, HIROSHI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——