4-(7-bromo-4-methyl-1-oxo-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)benzoic acid tert-butyl ester | 658082-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-bromo-4-methyl-1-oxo-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(7-bromo-4-methyl-1-oxoisoquinolin-2-yl)methyl]benzoate
• CAS: 658082-30-5
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₃
• 分子量: 428.326
• InChiKey: HGMNIHRFGGFWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-bromo-4-methyl-1-oxo-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)benzoic acid tert-butyl ester 、 3-苯-1-丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.5h， 以86.8%的产率得到4-[4-methyl-1-oxo-7-(3-phenylprop-1-ynyl)-1H-isoquinolin-2-ylmethyl]benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ISOQUINOLEINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE DE MATRICE

  摘要：

  这项发明提供了由式I定义的化合物或其药用盐，其中R1、Q、Y、R2、R3、R4、R5和n如规范中所定义为MMP-13酶抑制剂。该发明还提供了包含式I化合物的药物组合物，并利用式I化合物制备用于治疗骨关节炎或类风湿关节炎的药物。

  公开号：

  WO2004014379A1
• 作为产物：
  描述：

  4-{[Allyl-(5-bromo-2-iodobenzoyl)amino]methyl}benzoic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 以41.6%的产率得到4-(7-bromo-4-methyl-1-oxo-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ISOQUINOLEINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE DE MATRICE

  摘要：

  这项发明提供了由式I定义的化合物或其药用盐，其中R1、Q、Y、R2、R3、R4、R5和n如规范中所定义为MMP-13酶抑制剂。该发明还提供了包含式I化合物的药物组合物，并利用式I化合物制备用于治疗骨关节炎或类风湿关节炎的药物。

  公开号：

  WO2004014379A1

文献信息

• Isoquinoline derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040044000A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  This invention provides compounds defined by Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , Q, Y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are as defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as defined in the specification, together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient. The invention also provides methods of inhibiting an MMP-13 enzyme in an animal, comprising administering to the animal a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also provides methods of treating a disease mediated by an MMP-13 enzyme in a patient, comprising administering to the patient a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, either alone or in a pharmaceutical composition. The invention also provides methods of treating diseases such as heart disease, multiple sclerosis, osteo- and rheumatoid arthritis, arthritis other than osteo- or rheumatoid arthritis, cardiac insufficiency, inflammatory bowel disease, heart failure, age-related macular degeneration, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, periodontal diseases, psoriasis, atherosclerosis, and osteoporosis in a patient, comprising administering to the patient a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, either alone or in a pharmaceutical composition. The invention also provides combinations, comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, together with another pharmaceutically active component as described in the specification.

  该发明提供了由公式I1定义的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、Q、Y、R2、R3、R4、R5和n的定义如规范中所述。该发明还提供了药物组合物，包括公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。该发明还提供了抑制动物中MMP-13酶的方法，包括向动物给予公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐。该发明还提供了治疗由MMP-13酶介导的疾病的方法，包括向患者单独或与药物组合物一起给予公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐。该发明还提供了治疗心脏病、多发性硬化症、骨关节炎、除骨关节炎或类风湿性关节炎以外的其他关节炎、心力衰竭、炎症性肠病、心力衰竭、老年性黄斑变性、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、牙周疾病、银屑病、动脉粥样硬化和骨质疏松症的方法，包括向患者单独或与药物组合物一起给予公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐。该发明还提供了组合物，包括公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐，以及规范中描述的另一种药学活性成分。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1530472A1

  公开（公告）日：2005-05-18