(2RS,5RS,9RS)-9-methyl-2-phenyl-9-vinyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,6-dione | 1334180-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2RS,5RS,9RS)-9-methyl-2-phenyl-9-vinyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,6-dione
• 英文别名: dihydrohyperolactone C；(2R,5R,9R)-9-methyl-2-phenyl-9-vinyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,6-dione
• CAS: 1334180-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MICHQRVEGOKKHX-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-diazo-3-oxo-5-(2-oxoethoxy)-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 甲烷磺酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,5S,9S)-9-methyl-2-phenyl-9-vinyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,6-dione 、 (2RS,5RS,9RS)-9-methyl-2-phenyl-9-vinyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,6-dione 、 (2RS,5RS,9SR)-9-methyl-2-phenyl-9-vinyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,6-dione 、 (2R,5S,9R)-9-methyl-2-phenyl-9-vinyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082