3-methoxy-4-(1-methyl-2-(methylamino)-6-(methylthio)-3,5-dinitro-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenol | 1620024-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy-4-(1-methyl-2-(methylamino)-6-(methylthio)-3,5-dinitro-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenol
• CAS: 1620024-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₆S
• 分子量: 382.397
• InChiKey: GQQSXSKCZWQMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 、 (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 在 2-氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到3-methoxy-4-(1-methyl-2-(methylamino)-6-(methylthio)-3,5-dinitro-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  硝基烯酮-N，S-乙缩醛和醛的一锅式假三组分反应，用于合成高度官能化的六取代的1,4-二氢吡啶†

  摘要：

  我们已经描述了由2-氨基吡啶催化的硝基烯酮-N的拟三组分反应简单，便捷且高产率的一锅合成高功能化六取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）库的方法，小号-缩醛和醛。这种多米诺骨牌转化涉及通过创建两个C–C键和一个C–N键形成二氢吡啶环，所有这些键均在一个合成操作中进行。由于产物从反应中沉淀出来，简单的过滤就足以收集产物，因此，不需要后处理或柱色谱法。用伯胺和仲胺取代产物1，4-DHP中的C6-甲基硫烷基，以提供1,4-DHP在结构多样性上进一步的可能性。为了证明该方法的应用，我们合成了新烟碱类杀虫剂乙炔吡喃的类似物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00628c

文献信息

• Dual active 1, 4-dihydropyridine derivatives: Design, green synthesis and in vitro anti-cancer and anti-oxidant studies
  作者：Parthiban Anaikutti、Parameshwar Makam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104379

  日期：2020.12

  The present work describes the design of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) with diverse variations in structural and functional groups. The physico-chemical properties and drug-like molecule nature evaluations were carried out using SWISSADME. A simple, economical, eco-friendly, water-mediated and Para-Toluene sulfonic acid catalysed multicomponent and one-pot synthetic method from nitroketene N, S-

  本工作描述了结构和功能基团具有多种变化的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）的设计。使用SWISSADME进行理化性质和类药物分子的性质评估。已经开发了一种简单，经济，环保，水介导的对甲苯磺酸催化的多硝基硝基烯N，S-乙缩醛（NMSM）和相应醛类的多锅法合成方法。所有化合物（6a-u和13a-h）都针对两种重要的人类癌细胞系Viz进行了体外测定。是喉癌（Hep2）和肺腺癌（A549）细胞。DPPH的降低水平（％），用于评估抗氧化性能。1,4-DHP衍生物6o，6u和6l显示出有效的抗癌活性，对Hep2的IC 50值为10 µM，14 µM和10 µM，对A549细胞的IC 50值为8 µM，9 µM和50 µM。同样，标准浓度为50 µg时6o，6l和6u的抗氧化性能分别为70.12％，63.90％和59.57％，有利于1,4-DHP衍生物的双重活性。发现化合物6o和6l与标准药物阿霉素相当。