(3R,4S,5R,6R)-2-methylene-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) | 1232144-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-2-methylene-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 1232144-49-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₉
• 分子量: 512.641
• InChiKey: KSTCANBACYBFGN-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-2-methylene-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) 、 二苯基二硒醚 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到CCDC 763564
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycals：合成 1,1-二取代 C-糖苷的中间体

  摘要：

  描述了在正式异头位点处含有氨基和酯的 1,1-二取代 C-糖苷的合成。吡喃糖基内酯的 Petasis 烯化提供了外糖基，其经历了区域选择性叠氮基硒化和随后的自由基介导的 C-糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219560
• 作为产物：
  描述：

  dimethyltitanocene 、 (3R,4S,5R,6R)-2-oxo-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) 70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以50%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-2-methylene-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycals：合成 1,1-二取代 C-糖苷的中间体

  摘要：

  描述了在正式异头位点处含有氨基和酯的 1,1-二取代 C-糖苷的合成。吡喃糖基内酯的 Petasis 烯化提供了外糖基，其经历了区域选择性叠氮基硒化和随后的自由基介导的 C-糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219560