5,8-Dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester | 31318-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-Dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5,8-dimethyl-1-tetralone-3-carboxylate
• CAS: 31318-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XAMPZHWRSQQJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester 生成 (1R,3S)-3-Hydroxymethyl-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rishitinol 的结构和合成。来自患病马铃薯块茎的倍半萜醇

  摘要：

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2871
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethylbenzylbernsteinsaeureanhydrid 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 5,8-Dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rishitinol 的结构和合成。来自患病马铃薯块茎的倍半萜醇

  摘要：

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2871

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (±)-Rishitinol
  作者：Kelly P. Marrugo、Alexis Maldonado、Ajoy K. Banerjee、Elvia V. Cabrera

  DOI：10.1080/00304948.2020.1780887

  日期：2020.9.2

  Rishitinol (Scheme 1, 5), a phytoalexin sesquiterpene, is produced in stressed white potato (Solanum tuberosum) as a response to infection by Phytophtora infestans fungus. 1 , 2 It was isolated fro...

  Rishitinol（方案 1、5）是一种植物抗毒素倍半萜，在受压的白马铃薯 (Solanum tuberosum) 中产生，作为对 Phytophtora infestans 真菌感染的反应。1 , 2 它被隔离...