2‑amino‑4‑(m‑tolyl)‑4H‑benzo[h]chromene‑3‑carbonitrile | 1009424-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2‑amino‑4‑(m‑tolyl)‑4H‑benzo[h]chromene‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(m-tolyl)-4h-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1009424-89-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: JCLJWEKBWLMTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑amino‑4‑(m‑tolyl)‑4H‑benzo[h]chromene‑3‑carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(3-methylphenyl)-10-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3-甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到2‑amino‑4‑(m‑tolyl)‑4H‑benzo[h]chromene‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  绿色化学方法：氟化钠催化高效微波辐射辅助水相介质合成取代色烯衍生物

  摘要：

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04929-w

文献信息

• Covalently anchored n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride on SBA-15 as a basic nanocatalyst for the synthesis of pyran heterocyclic compounds
  作者：Jamal Davarpanah、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c3ra43443e

  日期：——

  character, which can be easily prepared, stored and recovered without obvious significant loss of activity. The synthesized basic organocatalyst provides a green and useful method for the one-pot synthesis of pyran annulated heterocyclic compounds, and especially spirooxindole pyran compounds in aqueous media. The significant features of the present protocol are simple, environmentally benign, high yields,

  在本研究中，合成了具有高表面积和窄孔径分布的高序正丙基-1,4二氮杂二环[2.2.2]辛烷氯化物官能化的介孔SBA-15，SBA-DABCO，并通过TEM，SEM对其进行了表征。 ，FT-IR，CHN，TGA，XRD和BET。有机改性的SBA-15具有六方晶体学顺序，孔径最大为54.2Å，DABCO基团的含量最大为1.38 mmol g -1。该催化剂显示出对环境无害的特征，可以容易地制备，储存和回收该催化剂，而活性没有明显的损失。合成的碱性有机催化剂提供了一种绿色和有用的方法，用于在水性介质中一锅合成吡喃环化的杂环化合物，尤其是螺氧杂吲哚吡喃化合物。本方案的重要特征是简单，对环境无害，产率高，没有色谱分离和催化剂的可回收性。
• Design, synthesis, biological evaluation and in silico molecular docking studies of novel benzochromeno[2,3-d]thiazolopyrimidine derivatives
  作者：Sonyanaik Banoth、Sakram Boda、Shyam Perugu、Saikrishna Balabadra、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1007/s11164-017-3201-3

  日期：2018.3

  Abstract A new series of benzochromeno[2,3-d]thiazolopyrimidine derivatives were synthesized by involving 7-phenyl-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahydro-8H-benzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrimidin-8-ones with phenacyl bromide in the presence of p -toluenesulfonic acid as catalyst in glacial acetic acid under reflux conditions which furnished good yields. All these synthesized compounds (7a – k) were screened for

  摘要 通过涉及7-苯基-10-硫代-7,9,10,11-四氢-8H-苯并[7,8]色酚[2,3]合成了一系列新的苯并色酚[2,3-d]噻唑并嘧啶衍生物。在 对 甲苯磺酸的催化下，在冰醋酸中，在回流条件下，将-d]嘧啶-8-与苯甲酰溴 反应。对所有这些合成的化合物 （7a - k） 进行了体外筛选，以针对两种革兰氏阳性细菌（如 金黄色葡萄球菌，化脓性葡萄球菌） 和两种革兰氏阴性细菌（ 大肠杆菌 ， 铜绿假单胞菌）的 体外抗菌活性。 并评估了它们对四种病原真菌菌株的抗真菌活性。与诸如环丙沙星和mycostatin之类的参比药物相比，所有这些化合物均显示出良好的抗菌和抗真菌活性。主要是 7f，7e 和 7b 化合物显示出最高的抗菌和抗真菌活性。而且，所有合成的化合物都与拓扑异构酶II DNA促旋酶对接，拓扑异构酶II是细菌中的关键药物靶标。对接结果表明， π - π 堆积和π-阳离子相互作用是与靶蛋白的结合相互作用的原因。